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皂苷一詞由英文名 Saponin 意譯而來,英文名則源於拉丁語的 Sapo,意為肥皂。皂苷是苷元為三萜或螺旋甾烷類化合物的一類糖苷,主要分佈於陸地高等植物中,也少量存在於海星和海參等海洋生物中。 許多中草藥如人蔘、遠志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷還具有抗菌的活性或解熱、鎮靜、抗癌等有價值的生物活性。

1 皂苷 -簡介

皂苷(saponin)別稱:鹼皂體、皂素、皂甙、皂角苷或皂草苷,是苷元為三萜或螺旋甾烷類化合物的一類糖苷,是苷類中結構比較複雜的化合物。它們廣泛存在於植物體內,種類繁多,組成複雜。主要分佈於陸地高等植物中,也少量存在於海星和海參等海洋生物中。 許多中草藥如人蔘、遠志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。

2 皂苷 -結構

皂苷柴胡皂苷結構

皂苷由皂苷元與糖構成。組成皂苷的糖常見的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。

苷元為螺旋甾烷類(C-27甾體化合物)的皂苷稱為甾體皂苷,主要存在於薯蕷科、百合科和玄參科等。分子中不含羧基,呈中性。燕麥皂苷D和薯蕷皂苷為常見的甾體皂苷。

苷元為三萜類的皂苷稱為三萜皂苷,主要存在於五加科、豆科、遠志科及葫蘆科等,其種類比甾體皂苷多,分佈也更為廣泛。大部分三萜皂苷呈酸性,少數呈中性。

皂苷根據苷元連接糖鏈數目的不同,可分為單糖鏈皂苷、雙糖鏈皂苷及三糖鏈皂苷。在一些皂苷的糖鏈上,還通過酯鍵連有其他基團。

皂苷的化學結構中,由於苷元具有不同程度的親脂性,糖鏈具有較強的親水性,使皂苷成為一種表面活性劑,水溶液振搖后能產生持久性的肥皂樣泡沫。一些富含皂苷的植物提取物被用於製造乳化劑、洗潔劑和發泡劑等。

3 皂苷 -作用

多數皂苷能降低液體(水)的表面張力,具有起泡沫性質和乳化劑作用,能用作清潔劑, 還有溶血和毒魚的作用。有許多含皂苷類成分的中藥如遠志、桔梗等有祛痰止咳的功效;有些皂苷還具有抗菌的活性或解熱、鎮靜、抗癌等有價值的生物活性。個別皂苷有特殊的生理活性,如人蔘皂苷能增進DNA和蛋白質的生物合成,提高機體的免疫能力。

4 皂苷 -性質

物理性質

皂苷多為白色或乳白色無定形粉末,少數為晶體,味苦而辛辣,對黏膜有刺激性。皂苷一般可溶於水、甲醇和稀乙醇,易溶於熱水、熱甲醇及熱乙醇,不溶於乙醚、氯仿及苯。皂苷是很強的表面活性劑,即使高度稀釋也能形成皂液。皂苷對心臟有刺激作用;又是很強的溶血劑。

化學性質

皂苷由皂苷配基與糖、糖醛酸或其他有機酸組成。組成皂苷的糖常見的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常見的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸,這些糖或糖醛酸往往先結合成低聚糖糖鏈,然後與皂苷配基分子中C3─OH 相縮合,或由兩個糖鏈分別與皂苷配基分子中兩個不同位置上的OH相縮合,皂苷配基分子中的─COOH也可能與糖連接,形成酯苷鍵。

5 皂苷 -分類

皂苷按皂苷配基的結構分為兩類:①甾族皂苷。其皂苷配基是螺甾烷的衍生物,多由27個碳原子所組成(如薯蕷皂苷)。這類皂苷多存在於百合科和薯蕷科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜(見萜)的衍生物,大多由30個碳原子組成。三萜皂苷分為四環三萜和五環三萜。這類皂苷多存在於五加科和傘形科等植物中。

 甾體皂苷螺旋甾烷類
呋喃甾烷類
呋喃螺旋甾烷類  
 
 三萜皂苷

 鯊烯類


四環三萜類

五環三萜類

羊毛甾烷型
達瑪烷型
葫蘆烷型
苦楝素型
苦木苦素型 
 

齊墩果烷型
烏索烷型
羽扇豆烷型
何伯烷型和異何伯烷型

6 皂苷 -顯色反應

最常用的顯色鑒定反應為 Liebermann-Burchard反應,即在試管中將少量樣品溶於乙酸酐,再沿試管壁加入濃硫酸,如兩層交界面呈紫紅色則為陽性反應。

7 皂苷 -生物活性

一些皂苷對細胞膜具有破壞作用,表現出毒魚、滅螺、溶血、殺精及細胞毒等活性。皂苷能溶血是因為多數皂苷能與膽固醇結合生成水不溶性的分子複合物。皂苷的生物活性與其所連接的糖鏈數目和苷元的結構都有關,例如人蔘總皂苷沒有溶血的現象,但分離后其中以人蔘萜三醇及齊墩果酸為苷元的人蔘皂苷有顯著的溶血作用,而以人蔘二醇為苷元的人蔘皂苷則有抗溶血作用。

8 皂苷 -扁豆中含皂苷或致中毒反應

 

皂苷食用扁豆謹防皂苷中毒

扁豆中含有天然皂苷,若加工不當大量食用或導致人體產生嚴重的中毒反應。

皂苷毒素比較耐熱,只有加熱到100℃並持續一段時間后,才能破壞。採用急火炒扁豆的方法,由於加工時間短,翻炒時溫度不夠,往往不能完全破壞其中的毒素,而食用后可強烈刺激胃腸道,致人中毒。

中毒潛伏期短,一般為2至4小時,中毒者會出現噁心、嘔吐、腹痛腹瀉、頭疼、頭暈、心慌胸悶、出冷汗、手腳發冷、四肢麻木、畏寒等癥狀。

預防吃扁豆中毒的方法非常簡單,只要把扁豆煮熟燜透就可以破壞毒素。炒扁豆時,每一鍋的量不超過容量的一半。用油炒后,加適量水,蓋上鍋蓋,保持100℃小火燜10餘分鐘,並用鏟子翻動扁豆,使它均勻受熱。烹調時間越長,這些毒素就越容易遇熱揮發掉。此外,購買時應選嫩扁豆,加工前,先把扁豆的兩頭和莢絲擇掉。這是因為,扁豆兩端及莢絲或老扁豆的毒素最多

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