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1簡介

苯酚結構式

  苯酚結構式

苯酚(化學式:C6H5OH),又名石炭酸、羥基苯,是最簡單的酚類有機物,一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。苯酚在空氣中易被氧化成苯醌,呈現粉紅色。
有毒。
苯酚是一種常見的化學品,是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。

2發現

苯酚是德國化學家龍格(Runge F)於1834年在煤焦油中發現的,故又稱石炭酸(Carbolic acid)。
石炭酸

  石炭酸

結構
苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式,這個羥基是連在雙鍵上的,為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。
苯酚具有以下共振結構:
苯酚鹽負離子則有以下共振結構:
酚羥基的氧原子採用sp2雜化,提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域 鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

3特性

化學性質
酸鹼反應 苯酚是一種弱酸,能與鹼反應:
苯酚pKa=10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應:
此反應現象:二氧化碳通入后,溶液中出現白色混濁。
顯色反應 苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物。
(紫色) 取代反應苯環上的親電取代:苯酚由於結構中有苯環,可以在環上發生類似苯的親電取代反應,如硝化、鹵代等:
對比苯的相應反應可以發現,苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應,使苯環電子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位對位。這是羥基等給電子基團的共性。
酚羥基上的取代:酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代,生成醚或酯。
氧化還原反應 苯酚在空氣中久置會變為粉紅色,是因為生成了苯醌:
苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。
縮合反應 苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合,生成酚醛樹脂。

4製備

熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應製得:
用酸處理即得苯酚。此法是最早用來製取苯酚的方法,萘酚也用類似的方法製取。
異丙苯法 此法初始原料為苯,通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯,再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。
第二步反應是一個自由基反應。
氯苯水解 通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解,也可以製得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛,這個水解過程十分困難,需要在高壓(28MPa)、高溫(300℃)、以銅作催化劑的條件下進行。
其他方法 苯酚也可由苯胺經重氮鹽水解製得。
2007年吉林大學化學學院的馮守華等人在 Org. Lett. 期刊上發表文章稱,他們用碳酸氫鈉和鐵粉在仿早期地球環境的條件下進行水熱合成(水,200℃,1.9GPa),在產物中得到了產率為0.8%的苯酚。
他們認為反應機理如下:

5安全

苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應用酒精或聚乙二醇清洗;若量較大或者混有氯仿,則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

6用途

其他用途
於二次世界大戰上,苯酚亦用於納粹滅絕營中以處決囚犯。集中營當局採用注射的方法對病人進行「特別處理」,是因為這種方法簡便、省錢、快速。被送的囚犯,一進門就被護士扒光衣服;隨後逐個被帶進死刑注射室,由黨衛軍的醫生們給他們進行靜脈注射。注射用的藥劑是30%的苯酚溶液,劑量為致死的10—12CC;經過注射后,受害者需要經過20多分鐘才會死亡。 集中營當局認為這種殺人的方法速度仍然較慢,不能適宜大屠殺的需要,因而醫生們改進了殺人技術:他們用帶有超長針頭的注射器,刺入受害者的心臟部位進行苯酚注射。從此,接受注射者進入注射室后,就被接在類似牙科手術椅的注射專用椅上,由兩名囚犯護士把他的雙手分別摁在椅子扶手上,另一個護士用毛巾蒙住他的眼睛,並用力固定住他的頭。這時,黨衛軍醫生走過來,將長針用力刺進受害者的心臟,再把針劑推進去。受害者馬上就失去知覺,不到一分鐘就斷氣。

7衍生物

苯二酚、苯三酚
硝基苯酚、三硝基苯酚、三溴苯酚、五氯苯酚
苯醌:對苯醌、鄰苯醌
甲酚、百里酚
水楊酸、乙醯水楊酸
萘酚、蒽酚
酚酞

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