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端基異構效應

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端基異構效應,也稱異頭效應,是立體電子效應的一種。端基異構效應最早由 J. T. Edward 於1955年研究吡喃糖時發現。

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端基異構效應,也稱異頭效應,是立體電子效應的一種。它使具有雜環己烷環系的分子中,雜原子鄰位的、含雜原子的取代基偏好佔據直鍵,而非立體位阻上更佔優勢的平鍵。此效應最早由 J. T. Edward 於1955年研究吡喃糖時發現。得名於端基異構現象,端基碳(或異頭碳)即吡喃糖的C1。

1 端基異構效應 -解釋


平鍵雜取代基與環雜原子形成同向偶極,互相排斥。
環雜原子未成鍵的電子對與直鍵雜取代基σ*反鍵軌道間的超共軛穩定作用。

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