標籤:蜂膠

肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產生的苯丙烯酸。主要用於香精香料、食品添加劑、醫藥工業、美容、農藥、有機合成等方面。

1基本介紹

分子結構圖

  分子結構圖

【中文名稱】肉桂酸;桂皮酸;桂酸; 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸
【英文名稱】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid
【化學名稱】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸
【中英別名】桂皮酸;苯丙烯酸;亞苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid
【CAS No.】 140-10-3(分順式和反式,順式為天然,反式為合成)
【EINECS號】205-398-1
【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
【結構或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【分子量】148.17
【性狀】白色至淡黃色粉末。微有桂皮香氣。
【溶解性】溶於乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶於苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類,微溶於水。
【密度】1.245
【熔點(℃)】133
【沸點(℃)】300
【乾燥失重】≤1.0%
【 灼燒殘渣】≤0.2%
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經口2500。
【溶解情況】1克能溶於2L水中(25℃),在熱水中溶於6ml乙醇中,可以任意比例溶於苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶劑中。

2藥物分析

肉桂酸的純度檢查
試驗方法:
一、HPLC法
分別在270nm及254nm波長下進行檢查。
1.檢測波長:270nm
色譜條件
色譜柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);
流動相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);
流速:1.0mL.min-1;
柱溫:室溫;
試驗結果:肉桂酸純度為99.0%,符合規定。
2.檢測波長:254nm
色譜條件
色譜柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);
流動相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);
流速1.0mL.min-1;
柱溫:室溫;
試驗方法:精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對照品溶液各10μl,分別注入液相儀中測定,計算,即得。
試驗結果:肉桂酸純度為99.5%,符合規定。
二、薄層色譜法
取肉桂酸適量,精密稱定,加甲醇製成每1ml含4mg的溶液,作為供試品溶液。照薄層色譜法(中國藥典2000年版一部附錄VI B)試驗,分別吸取供試品溶液各5μl、15μl和25μl,分別點於同一以羧甲基纖維素鈉為黏合劑的硅膠GF254薄層板上,以石油醚(30~60℃)-甲酸乙酯-甲酸(15:5:1)上層溶液為展開劑,展開,取出,晾乾,置紫外光燈(254nm)下檢視。供試品色譜中,在肉桂酸點樣量分別為20μg、60μg及100μg時,均未見雜質斑點。

3應用

食品添加劑
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
2.英國聯合利華取得了世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強的殺菌、防腐作用。
  3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶,可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品種,必將大大提高辣椒品質,從而有力推動辣椒產業化發展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用於糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.肉桂酸用於蜜餞中,能改善口感風味,尤其是在食品防腐保鮮上,具有無公害的環保防腐劑。替代(苯甲酸鈉,山梨酸鉀,等產品)還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強的興奮作用,可廣泛直接添加於一切食品中。
美容方面
肉桂酸在美容方面的應用
肉桂酸可應用於美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶,它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應,肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺,甚至消失,是高級防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對於減慢皺紋的出現有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用,通常作為配香原料,被用作日化香精中的定香劑。
有機合成
肉桂酸在在工業中及有機合成化工方面的應用
在有機化工合成方面,肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑,聚氯乙烯的熱穩定劑,多氨基甲酸脂的交聯劑,乙內醯和聚己內醯胺的阻燃劑,化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑;它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環氧樹脂。
應用於塑料方面,可用作PVC的熱穩定劑,殺菌防霉除臭劑,還可添加在橡膠、泡沫塑料中製成防臭鞋和鞋墊,也可用於棉布和各種合成纖維、皮革、塗料、鞋油、草席等製品中防止霉變。
葡萄酒
肉桂酸,紅酒中含量 100~200毫克/升,白酒中10~20毫克/升,一般被酒石酸脂化,氧化后變黃。
在葡萄酒中的應用

  在葡萄酒中的應用

西班牙巴塞羅那大學營養學教授卡門·德拉托雷指出『紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分,經過代謝以後,有益於增強機體的免疫功能,可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到,每天喝9~34克不等量紅葡萄酒的人,心血管疾病的發病率明顯低於不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察,喝紅葡萄酒對預防老年人患白內障引發的失明,還有早老痴呆症,效果十分明顯。
義大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]
通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實:用於生產葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物(安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素)。研究了軟木板的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經煮沸的軟木板與未經處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經貯藏的軟木板和未經貯藏的相比在原兒茶酸、4-羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了同種酚酸的濃度,增加了香蘭素的濃度。貯藏后對軟木板進行煮沸處理能夠有利於軟木塞的質量,降低了潛在的不良風味物質(各種肉桂酸)的總量,同時增加了潛在的正效風味物質(香蘭素)的總量。

4製備來源

合成肉桂酸的方法眾多,主要合成方法如下: ⑴ Perkin 合成法 ; ⑵苯甲醛2丙酮法 ; ⑶ 苄叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方法或流程長,溫度高,能耗大,收率低;或副產物多,分離純化難,污染嚴重。⑷肉桂醛氧化為肉桂酸法,以H2O2 (濃度要求為90 %~100 %屬危險品) 、NaClO2 等無機氧化物為氧化劑進行氧化,需要大量有機溶劑如丙腈、苯等,污染環境,不利於工業化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率較低(70 %左右),且也使用大量有機溶劑。
【其他】
受熱時脫羧基而成苯乙烯。氧化時生成苯甲酸。肉桂酸存在於妥盧香酯、蘇合香酯等中。

5相關資訊

肉桂酸或將成為無毒副作用茶飲料防腐調味劑
茶多酚具有很強的抗氧化作用,對人體健康非常有益。茶飲料的主要營養成份是茶多酚,茶多酚也是衡量茶飲料質量的重要指標。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量,保證茶飲料的品質,同時又易於產品保存,很多知名食品專家都積極地展開了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德搶先一步找到了令人驚喜的發明。 茶飲料的保存必須依賴於防腐調味系統的建立。但是,這在2006年英國衛生界公開向全世界宣布苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化作用物質反應生成致癌物質后,茶飲料的質量與保存一時成了難以調和的矛盾。在國外,很多國家已經明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國《食品添加劑使用衛生標準》也明確規定,茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。
荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑,能使飲料的pH保持在4.5以下。這個發明的最佳之處是它可以用於製備常溫穩定的茶飲料並適宜冷罐裝。同時,因其使用的具有防腐作用的物質不是苯甲酸、山梨酸類,而一種本身為香料的肉桂酸,對人體完全無任何毒副作用。
肉桂酸在食品中的應用--肉桂醛成水果防腐保鮮劑首選
中國是世界水果生產大國,2010年總產量達1.2億噸,從1993年中國水果產量躍居世界首位以來,已連續18年穩居世界第一水果生產國的位置。由於水果的易腐性及其生產的季節性和地域性,水果防腐保鮮在中國更顯得極為重要。高效、低毒防腐保鮮劑及其使用技術的推廣和普及能為水果季產年銷、豐產豐收、緩解集中上市壓力、減少腐爛和促進流通奠定良好的基礎。中國水果貯運中使用的防腐保鮮劑主要有多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑霉唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等二十餘種,但這些防腐劑都存在價高、殘留毒性或效果不好等問題。於是,又有黑心之人違背國家法規,採用對蘋果、柑橘、橙之類的水果進行打蠟防腐。但是這樣做雖然可以延長保存時間,保持亮麗,但是容易引起「外好里爛」,因為石蠟不透氣,易導致裡面熱量和有害氣體出不來,形成厭氧腐爛變質。
  因此,尋找低毒、安全、高效、使用方便以及廉價的水果防腐保鮮劑,就顯得不僅重要而且迫切。為此,華南農業大學有關專家團隊做出了艱苦的努力。團隊以90種植物精油為供試材料,以熏蒸處理果實的方法對杏和獼猴桃的保鮮作用做了大量的對比研究,結果篩選到抑菌作用較強的肉桂精油、肉桂醛、山蒼子精油、香葉醇和月桂葉油等11種植物精油,其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均對柑橘青黴病的治療效果最好。試驗表明,肉桂醛單獨浸泡柑橘和草莓均不能取得較好的防腐效果,但肉桂醛單獨熏蒸能夠取得較好的防腐效果。此外,肉桂醛結合殼聚糖塗膜使用對水果能夠取得較好的防腐保鮮作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香氣味等優點,作為一種安全的天然源物質,《國家食品安全標準食品添加劑使用標準》GB27602011版對其他水果防腐保鮮劑嚴格規定了限量,對肉桂醛卻只是說「按生產所需適量使用」,也即毫無限制。鑒於肉桂醛的上述優點,加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前噴布等靈活性,專家斷言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鮮劑。

6應用:


  1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸
  料。
  2.作為配香原料,也可用作香料中的定香劑,可用於飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
  3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分-肉桂酸水解酶,可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品
  種,必將大大提高辣椒品質,從而有力推動辣椒產業化發展。
  4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用於糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
  5.還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。
  肉桂酸在香精香料中的應用:
  1.調製蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。  
  2.可作為芳香混合物,用於香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。  
  3.肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香原料,可使主香料的香氣更加清香揮發。
  肉桂酸在醫藥中的作用:
  1.用來製造「心可安」;
  2.用於合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平;
  3.肉桂酸可以用於合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,前者用於脊椎骨髏鬆弛劑和鎮定劑,後者用於腦血栓,腦動脈
  硬化,冠狀動脈硬化等病症。
  肉桂酸在食品添加劑的應用:
  1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸,L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑-甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原
  料。
  2.肉桂酸作為配香原料,也被用作香料中的定香劑,可用飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
  3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分-肉桂酸水解酶,可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品  
  種,必將大大提高辣椒品質,從而有力推動辣椒產業化發展。
  4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用於糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
  5.肉桂酸還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。
  肉桂酸在日化中的作用:
  1.酪氨酸酶是黑色素合成關鍵酶,它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應。肉桂酸有抑制形成黑
  色酪氨酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺,甚至消失,是高級防晒霜中必不可少的成份之一;
  2.肉桂酸具有很好的保香作用,通常作為配香原料,也被用作日化香精中的定香劑。
  肉桂酸在工業中的作用:
  ①肉桂酸可以作為鍍鋅的緩蝕劑,聚氯乙烯的熱穩定劑,多氨基甲酸脂的交聯劑,乙內醯的阻燃劑。
  ②肉桂酸至今仍是負片型感光樹脂最主要的合成原料。
上一篇[乙胺嘧啶]    下一篇 [聚苯乙烯樹脂]

相關評論

同義詞:暫無同義詞