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腺嘌呤簡寫為A,又稱6-氨基嘌呤。是核酸中嘌呤型鹼基之一。存在於DNA和RNA中,它的磷酸鹽即維生素b4。腺嘌呤可由酶母核酸先提取出腺嘌呤核苷酸再經酸水解而得到,也可經多種化學方法合成,用甲脒和丙二腈的偶氮苯為原料,可以得到高產率的腺嘌呤。

1 腺嘌呤 -結構與合成

腺嘌呤是一種含氮雜環,化學式為C5H5N5,可形成多種不同的互變異構物,這些異構物之間可以快速轉變,且通常被視為相等。
生物體並不是先合成出腺嘌呤之後,才合成各種核甘酸。而是直接以磷酸核糖為基礎,逐步並直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤環是來自許多不同的化合物,包括甲酸鹽、甘氨酸、碳酸氫根(HCO3−)、天冬氨酸與谷氨醯胺[1]。經過多個酵素催化步驟之後生成肌核苷單磷酸(IMP),此化合物再經過一連串的反應,成為含有腺嘌呤的單磷酸腺苷(AMP)。

2 腺嘌呤 -概述

腺嘌呤腺嘌呤

 腺嘌呤(6-氨基嘌呤,C5H5N5)是脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)中的一種鹼基,縮寫為A。在脫氧核糖核酸中,它與胸腺嘧啶(T)配對。在核糖核酸中,它與尿嘧啶(U)配對。舊稱維生素B4。是一種嘌呤,在生物化學上具有許多不同的功用。於細胞呼吸中,是以富有能量的腺苷三磷酸(ATP),以及輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)等形式發生作用。並且在蛋白質生物合成過程里作為DNA與RNA的組成物。

腺嘌呤是一種含氮雜環,化學式為C5H5N5,可形成多種不同的互變異構物,這些異構物之間可以快速轉變,且通常被視為相等。

生物體並不是先合成出腺嘌呤之後,才合成各種核甘酸。而是直接以磷酸核糖為基礎,逐步並直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤環是來自許多不同的化合物,包括甲酸鹽、甘氨酸、碳酸氫根(HCO3−)、天冬氨酸與谷氨醯胺。經過多個酵素催化步驟之後生成肌核苷單磷酸(IMP),此化合物再經過一連串的反應,成為含有腺嘌呤的單磷酸腺苷(AMP)。

有些人認為地球的生命起源過程中,最早的腺嘌呤是由5個氰化氫(HCN)聚合而成。但也有人反對此理論。

3 腺嘌呤 -功能

腺嘌呤可作為核鹼基,成為核苷酸的一部分來組成核酸(如DNA或RNA)。DNA分子中,腺嘌呤經由兩條氫鍵與胸腺嘧啶(T)連結,其中一條氫鍵是位在腺嘌呤-NH2基上的氫原子與胸腺嘧啶的一個氧原子之間;另一條氫鍵則是位於腺嘌呤的氮原子與胸腺嘧啶氫的原子間。此外在RNA里,則是與尿嘧啶(U)相連。AT與AU配對的特性可以使兩條核酸結合。

腺嘌呤腺嘌呤(左)與胸腺嘧啶(右)的結合方式,虛線為氫鍵位置。

DNA中的某些段落含有較多的腺嘌呤(同時也會有較多的胸腺嘧啶),例如真核生物的TATA盒(TATA box)與原核生物的普裡布諾盒。這些序列的結合力比起GC配對(有三條氫鍵)較多的區域而言較弱,也較容易解開。

腺苷是一種含有腺嘌呤與核糖的核苷;去氧腺苷則是含有腺嘌呤與去氧核糖的去氧核苷。當腺苷與三個磷酸基團相連時,會轉變成為腺苷三磷酸(ATP),屬於核苷酸的一種。腺苷三磷酸在細胞代謝里是化學反應所需的化學能基本形式。

在較為早期的文獻中,腺嘌呤也稱為維生素B4。但是現在已經不再將其視為真正的維生素,同時也不再是維生素B的成員。屬於B群維生素的煙鹼酸與核黃素,可以和與腺嘌呤組合成生物必需的輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)及黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。

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