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膽固醇,別名膽甾醇是一種類固醇及甾醇,化學式為C27H46O。固態之下是一種無色的結晶。膽固醇廣泛存在於動物體的細胞膜中,同時也是合成幾種重要荷爾蒙及膽酸的材料。膽固醇是在1784年在膽石首次被發現的。其命名為希臘文中的chole-(膽汁)加上 stereos(固體),再加上其化學結構中有羥基,故再接上"-ol"在結尾上。膽固醇在人體內扮演著重要角色,可說是一種與生命現象息息相關的重要化合物。

1 膽固醇 -概述

膽固醇膽固醇化學式示意

膽固醇又稱膽甾醇。一種環戊烷多氫菲的衍生物。早在18世紀人們已從膽石中發現了膽固醇,1816年化學家本歇爾將這種具脂類性質的物質命名為膽固醇。膽固醇廣泛存在於動物體內,尤以腦及神經組織中最為豐富,在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。其溶解性與脂肪類似,不溶於水,易溶於乙醚、氯仿等溶劑。膽固醇是動物組織細胞所不可缺少的重要物質,它不僅參與形成細胞膜,而且是合成膽汁酸,維生素D以及甾體激素的原料.膽固醇又稱膽甾醇。是一種環戊烷多氫菲的衍生物。膽固醇僅存在真核細胞膜上,含量一般不超過膜脂的1/3,植物細胞膜中含量較少,其功能是提高脂雙層的力學穩定性,調節脂雙層流動性,降低水溶性物質的通透性。如:在缺少膽固醇培養基中,不能合成膽固醇的突變細胞株很快發生自溶。

膽固醇是由留體部分和一條長的側鏈組成。人體中膽固醇的總量大約佔體重的0.2%,骨質約含10毫克,骨骼肌約含100毫克,內臟多在150~250毫克之間,肝臟和皮膚含量稍高,約為300毫克。腦和神經組織中含量最高,每100克組織約含2克,其總量約佔全身總量的l/4。 真核細胞膜中有大量的膽固醇插在膜磷脂之間, 可以加強膜脂雙層的穩定性, 增加膜脂有序性並降低其流動性, 調節膜的機械性能。[2] 

來源

膽固醇膽固醇

膽固醇是一種存在於動物組織內細胞膜中的固醇及脂類,藉由血漿傳遞。在植物細胞膜中亦可發現少量膽固醇。於1784年,它首次在膽石症中被發現,因而得名。人體各組織中皆含有膽固醇,在細胞內除線粒體膜及內質網膜中含量較少外,它是許多生物膜的重要組成成分。膽固醇是機體內主要的固醇物質。他既是細胞膜的重要成分,又是類固醇激素、維生素D及膽汁酸的前體。人體每千克體重含膽固醇2g,體重70kg者總含量約為140g。脂類物質主要分為兩大類。脂肪(主要是甘油三酯)是人體內含量最多的脂類,是體內的一種主要能量來源;另一類叫類脂,是生物膜的基本成分,約佔體重的5%,除包括磷脂、糖脂外,還有很重要的一種叫膽固醇。

標準攝入量

膽固醇主要來自人體自身的合成,食物中的膽固醇是次要補充。如一個70kg體重的成年人,體內大約有膽固醇140g,每日大約更新1g,其中4/5在體內代謝產生,只有1/5需從食物補充,每人每日從食物中攝取膽固醇200mg,即可滿足身體需要,膽固醇的吸收率只有30%,隨著食物膽固醇含量的增加,吸收率還要下降。因此建議每天攝入50mg~300mg為佳。

分類

膽固醇又分為高密度膽固醇和低密度膽固醇兩種,前者對心血管有保護作用,通常稱之為「好膽固醇」,後者偏高,冠心病的危險性就會增加,通常稱之為「壞膽固醇」。血液中膽固醇含量每單位在140―199毫克之間,是比較正常的膽固醇水平。

2 膽固醇 -動脈粥樣硬化

膽固醇保持血液中合適的膽固醇水平

動脈粥樣硬化已經被公認為是腦血管病的最常見危險因素之一,參與腦梗塞和腦出血的發病過程。動脈粥樣硬化和高脂血症尤其是和高膽固醇血症有關。腦動脈粥樣硬化其發病原因和脂質代謝異常有密切關係,在腦動脈粥樣硬化發生髮展中高脂血症是損份內皮細胞和平滑肌的主要因素。動脈粥樣硬化性腦梗塞,佔全部腦血管病的50%~60%。

動脈粥樣硬化中凋忘機制的引入動脈粥樣硬化研究在引入凋忘概念後進展很快,在動脈粥樣硬化斑塊中發現凋亡的血管平滑肌細胞已有多家報道,這說明凋亡在相關損傷及動脈粥樣硬化斑塊發展中起了一定作用。

總之,血脂在腦動脈粥樣硬化中佔有很重要的地位,此外還和年齡、吸煙、人種、遺傳高血壓、免疫、血管內皮因子、同型半胱氨酸等多種因素有關。血脂導致動脈樣硬化的機制有待進一步研究。

3 膽固醇 -功能

膽固醇膽固醇(cholesterol)

(1)形成膽酸:膽汁產於肝臟而儲存於膽囊內,經釋放進入小腸與被消化的脂肪混合。膽汁的功能是將大顆粒的脂肪變成小顆粒,使其易於與小腸中的酶作用。在小腸尾部,85%~95%的膽汁被重新吸收入血,肝臟重新吸收膽酸使之不斷循環,剩餘的膽汁(5%~15%)隨糞便排出體外。肝臟需產生新的膽酸來彌補這5%~15%的損失,此時就需要膽固醇。

(2)構成細胞膜:膽固醇是構成細胞膜的重要組成成分,細胞膜包圍在人體每一細胞外,膽固醇為它的基本組成成分。有人曾發現給動物餵食缺乏膽固醇的食物,結果這些動物的紅細胞脆性增加,容易引起細胞的破裂。因此,可以想象要是沒有膽固醇,細胞就無法維持正常的生理功能,生命也將終止。膽固醇可以很好的調節細胞膜的流動性,在低溫下可提高細胞膜的流動性,在高溫下可以穩定膜結構。在人類細胞膜中,最高可含有50%的膽固醇。而在細菌等原核生物的細胞膜中不含有膽固醇,在真核的酵母中替代膽固醇的是麥角固醇。

(3)合成激素:激素是協調多細胞機體中不同細胞代謝作用的化學信使,參與機體內各種物質的代謝,包括糖、蛋白質、脂肪、水、電解質和礦物質等的代謝,對維持人體正常的生理功能十分重要。人體的腎上腺皮質和性腺所釋放的各種激素,如皮質醇、醛固酮、睾丸酮、雌二醇以及維生素D都屬於類固醇激素,其前體物質就是膽固醇。

4 膽固醇 -功用

膽固醇80%膽固醇由肝臟製造,20%來自飲食

膽固醇在體內有著廣泛的生理作用,但當其過量時便會導致高膽固醇血症,對機體產生不利的影響。現代研究已發現,動脈粥樣硬化、靜脈血栓形成與膽石症與高膽固醇血症有密切的相關性。 如果是單純的膽固醇高則飲食調節是最好的辦法,如果還伴有高血壓則最好在監測血壓的情況下只要經醫生確定為高血壓,則需要使用降壓藥物。高膽固醇血症是導致動脈粥樣硬化的一個很重要的原因,所以請引起注意。

自然界中的膽固醇主要存在於動物性食物之中,植物中沒有膽固醇,但存在結構上與膽固醇十分相似的物質——植物固醇。植物固醇無致動脈粥樣硬化的作用。在腸粘膜,植物固醇(特別是谷固醇)可以競爭性抑制膽固醇的吸收。

膽固醇在體內的功用包括:

1、製造荷爾蒙 (hormone)(包括雌性素、睾固酮)、維生素D (Vitamin D)、脂酸、皮脂、腦神經細胞

2、協助脂溶性維生素(A、D、E、K)吸收

3、提供人體熱量來源、維持體溫

4、提供臟器的支撐和保護

膽固醇通常能在肝臟與細胞來去,並在必須時經由肝臟轉換成脂蛋白供人體使用;但當膽固醇凝結在血管壁上將阻礙血流,嚴重時形成血栓,可能併發心血管疾病,如高血壓、中風。膽固醇分為「高密度脂蛋白膽固醇 (HDL, high-density lipoprotein)」、「低密度脂蛋白膽固醇(LDL, low-density lipoprotein)」。低密度脂蛋白膽固醇較黏稠,因而容易凝結於血管壁,進而造成動脈阻塞;相對的,高密度脂蛋白膽固醇能夠在其流動循環的過程中,帶走凝結的低密度脂蛋白膽固醇。因而前者有「壞」膽固醇,後者有「好」膽固醇之稱。

膽固醇高低與遺傳相關,因此應留意是否有心血管疾病的家族病史。飽和脂肪酸容易增加血液中的低密度膽固醇。而動物性油脂含飽和脂肪酸,植物性油脂則含不飽和脂肪酸,攝取食物應注意這點,可以植物性油脂(如:橄欖油、芥菜子油、葵花油、大豆油、玉米油等)替換動物性油脂(如:豬油、牛油等)。另外,多攝取纖維質、維生素C也有助預防血管栓塞、動脈硬化。日常生活中常見的食物,如葡萄柚、黃豆製成的豆漿與豆腐、大蒜、茶葉、燕麥片等都可降低總膽固醇與低密度膽固醇,是很不錯的選擇。

5 膽固醇 -分佈結構

膽固醇膽固醇

膽固醇雖然存在於動物性食物之中,但是不同的動物以及動物的不同部位,膽固醇的含量很不一致。一般而言,獸肉的膽固醇含量高於禽肉,肥肉高於瘦肉,貝殼類和軟體類高於一般魚類,而蛋黃、魚子、動物內髒的膽固醇含量則最高。

將每100克食物中膽固醇含量低於100毫克的食物稱為低膽固醇食物,如鰻魚、鯧魚、鯉魚、豬瘦肉、牛瘦肉、羊瘦肉、鴨肉等;

將每100克食物中膽固醇含量為100~200毫克的食物稱為中度膽固醇食物,如草魚、鯽魚、鰱魚、黃鱔、河鰻、甲魚、蟹肉、豬排、雞肉等;

而將每100克食物中膽固醇含量為200~300毫克的食物稱高膽固醇食物,如豬腎、豬肝、豬肚、蚌肉、蛀肉、蛋黃、蟹黃等。

高膽固醇血症的患者應盡量少吃或不吃高膽固醇的食物。

6 膽固醇 -食物營養

膽固醇膽固醇

在對待食物膽固醇的作用方面,存在著兩種截然不同的片面的觀點。一種觀點認為膽固醇是極其有害不能吃的東西。說這種觀點片面,是由於持這種觀點的人對膽固醇在人體內的作用缺乏清楚的認識。事實上,膽固醇是細胞膜的組成成分,參與了一些甾體類激素和膽酸的生物合成。由於許多含有膽固醇的食物中其它的營養成分也很豐富,如果過分忌食這類食物,很容易引起營養平衡失調,導致貧血和其它疾病的發生。

另一種觀點認為膽固醇對人體無多大危害,人們可以盡情地攝取。這種觀點之所以錯誤,是由於對高脂血症、冠心病的發病機制缺乏認識。長期過量的食物膽固醇攝入,將導致動脈粥樣硬化和冠心病的發生與發展。

在每天吃多少膽固醇比較恰當這個問題上,一般認為健康成人和不伴有冠心病或其它動脈粥樣硬化病的高膽固醇血症患者,每天膽固醇的攝入量應低於300毫克,而伴有冠心病或其它動脈粥樣硬化病的高膽固醇血症患者,每天膽固醇的攝入量應低於200毫克。

在飲食上最好使用含膳食纖維豐富的食物,如:芹菜、玉米、燕麥等;茶葉中的茶色素可降低血總膽固醇,防止動脈粥樣硬化和血栓形成,綠茶比紅茶更好;維生素C與E可降低血脂,調整血脂代謝,它們在深色或綠色植物(蔬菜、水果)及豆類中含量頗高。限制高脂肪食品:如動物內臟,食植物油不食動物油。

飲酒可能使血中的高密度脂蛋白升高,加強防治高膽固醇血症的作用。飲酒量以每日攝入的酒精不超過20克(白酒不超過50克)為宜,葡萄酒較合適,但必須嚴格限制攝入量。

7 膽固醇 -合理控制的吃法

膽固醇膽固醇

低密度脂蛋白膽固醇(簡稱LDL-C),能對動脈造成損害;而高密度脂蛋白膽固醇(簡稱HDL-C),則具有清潔疏通動脈的功能。下面是一些專家推薦的飲食方法,旨在降低人體內LDL-C含量,而增加HDL-C含量。

1、 多吃魚

一項針對Ω-3脂肪酸(存在於金槍魚、鯖魚、鮭魚和沙丁魚等魚類中)對hdl-c的影響進行的研究表明,當吃魚的次數達到每周1次甚至每天1次時,能有效減少飽和脂肪的攝入量。

2、多吃富含纖維的食物

整粒穀物和麵包等纖維含量非常高的食物,能有效降低人體內ldl-c的含量。營養專家指出,為了達到影響膽固醇含量的效果,膳食中的纖維必須達到15~30克。可以在早餐中加上一盤黑莓,在午餐中加入半碗扁豆,在晚飯中加入一盤全麥麵食,再加上5個對半剖開的桃干作為零食。

3、多吃大豆製品

豆腐和膨化植物蛋白等大豆製品中,含有一種天然的植物化學物質,叫作異黃酮。研究顯示,這種化學物質有助於把危害動脈的ldl-c從人體中清除出去。

4、攝入足量的維生素C

在馬薩諸塞州塔夫茨大學進行的研究顯示,血液中維生素C含量與人體內hdl-c含量成正比。專家建議,每天吃3~4份維生素C含量豐富的食物,如柑橘類水果、馬鈴薯、椰菜、花椰菜、草莓、番木瓜和深綠色多葉蔬菜等,能提高人體血液中維生素C的含量,從而提高體內hdl-c的數量,保證血管暢通。

膽固醇是人體不可缺少的營養物質。它不僅是身體的結構成分之一,還是合成許多重要物質的原料。過分忌食含膽固醇的食物,易造成貧血,降低人體的抵抗力;但長期大量攝入膽固醇,不利於身體健康,會使血清中的膽固醇含量升高,增加患心血管疾病的風險。所以,科學的飲食方法提倡適量攝入膽固醇。 不含膽固醇和膽固醇含量少的食物有:所有植物性食物、禽蛋的蛋清、禽肉、乳品、魚等; 膽固醇含量多的食物有:蛋黃、動物腦、動物肝腎、墨鬥魚(烏賊)、蟹黃、蟹膏等。 一般認為,膽固醇的攝入量以每天小於300毫克為宜(相當於1個雞蛋黃中含的膽固醇量)。 

不吸煙、適當喝一點酒和每周進行幾次提高心臟功能的體育鍛煉,是提高人體內hdl-c數量的3個關鍵。

少吃高脂類食物動物肝臟、雞蛋、牛羊肉等紅色肉類,都ldl-c含量較高的食物,常吃這些食物,不利於降低人體內的膽固醇數量。南希·恩斯特是馬里蘭州國家心肺和血液研究所的工作人員,她指出,在任何旨在降低膽固醇的飲食方法中,都應盡量把從飽和脂肪中獲得的熱量,降低到全天飲食熱量總數的10%。因為過量的飽和脂肪會加重人體內負責清除膽固醇系統的負擔,從而導致動脈堵塞。

對脂肪的攝入比例進行重新分配 人體每天攝入的脂肪大致分為飽和脂肪(多存在於肉類等食物中)、多種非飽和脂肪(多存在於植物油中)和單一非飽和脂肪(存在於菜籽油和橄欖油中)。 改變日常膳食中上述3種脂肪攝入量的比例,能夠降低人體內ldl-c的含量。對於體內膽固醇含量較高的人來說,3種脂肪的最佳分配比例7:10: 13。也就是說,從飽和脂肪中攝入的熱量,應減少到總攝入量的7%以下;從多種非飽和脂肪中攝入的熱量,應減少到總攝入量的10%以下;從單一非飽和脂肪中攝入的熱量,則可增加到總攝入量的13%以上。

8 膽固醇 -高膽固醇食物

膽固醇併發疾病膽固醇併發疾病

動物性食物(魚肉蛋奶等)普遍含有膽固醇,植物性食物則普遍不含膽固醇。以下日常食物含有大量膽固醇,應引起高度注意:

⒈豬腦(其他動物腦也類似)中含膽固醇極多,堪稱冠軍,每100克豬腦含有膽固醇2571毫克(羊腦是2004,牛腦是2447)。所幸吃豬腦並不常見。如果吃動物腦的話,以每年不超過一二次為宜。

⒉動物內臟,如豬腎、豬肝、豬肺、豬脾、豬腸(牛、羊、雞、魚等動物內臟亦同)含有較多膽固醇,大致含量是每100內臟含200~400毫克膽固醇。所以,動物內臟應盡量少吃。如果要吃動物內髒的話,以每月不超過2次為宜。

⒊蛋黃雞蛋(其他蛋類如鴨蛋、鵝蛋、鵪鶉蛋等亦同)中含有大量膽固醇,且主要集中在蛋黃中。一個雞蛋(以50克計)含膽固醇292.5毫克。所以,中國營養學會發布的《中國居民膳食指南2007》建議普通成年人每天吃0.5~1個雞蛋。高血脂患者保險起見,每周不要超過2、3個雞蛋(黃)。

⒋魷魚(或烏賊魚)每100克魷魚(鮮重,水分含量80.4%)含膽固醇268毫克。如果要吃魷魚的話,以每周不超過一、二次為宜。

⒌貝殼類,如鮮貝、赤貝、牡蠣、扇貝、鮑魚、蛤蜊、螺類等通常含有較多膽固醇,其含量一般在100~200毫克/100克。這類食物價格較高,或資源有限,消費量不大。

⒍其他,奶油、黃油、羊油、豬油、牛油等動物油脂中含有較多膽固醇。而且,這些油脂中的飽和脂肪酸還可以促進肝臟合成更多的膽固醇。因此,應避免食用動物油脂。

富含膽固醇的食物已如上述。當然,控制膽固醇攝入僅僅是預防血液膽固醇升高以及使升高的膽固醇下降的措施之一,並不是全部。雖然,飲食中膽固醇攝入並不是血液中膽固醇的主要來源,但控制飲食中膽固醇的攝入(避免攝入過多膽固醇)仍然是防治血脂異常、高血壓、冠心病、動脈粥樣硬化等心腦血管疾病的重要措施。

9 膽固醇 -編號系統

CAS號:57-88-5
MDL號:MFCD00003646
EINECS號:200-353-2
RTECS號:FZ8400000
BRN號:1915888
PubChem號:


10 膽固醇 -物性數據1

.性狀:白色或淡黃色結晶。
2.熔點(ºC):148~150
3.相對密度(d204) :1.067
4.比旋光度:[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。
5.溶解度:微溶於水,溶於乙醇(1:100)、無水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六環和石油醚。
6.沸點(ºC):360(dec)
7.閃點(ºC):250

11 膽固醇 -分子結構數據

1、 摩爾折射率:119.97
2、 摩爾體積(m3/mol):391.4
3、 等張比容(90.2K):972.9
4、 表面張力(dyne/cm):38.1
5、 極化率(10-24cm3):47.56

12 膽固醇 -性質與穩定性

1. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。
2. 存在於血液中,是人體中存在的不能皂化的油溶性物質。
3. 也能沉積於膽囊中,成為膽結石的主要成分。

13 膽固醇 -貯存方法

1.密封保存,溫度4ºC

14 膽固醇 -合成方法

1.以牲畜腦組織為原料
干腦粉的製備 取新鮮動物腦及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),絞碎,40-50℃烘乾,得干腦粉。
腦(豬、牛、羊)[40-50℃]→干腦粉
粗膽固醇結晶的製備 干腦粉加1.2倍量丙酮浸漬,不斷攪拌,提取4.5h,反覆提取6次,過濾,合併提取液,蒸餾回收丙酮,得黃色固體物。加 10倍量乙醇,加熱迴流1h,得膽固醇乙醇溶液,過濾,濾液在0-5℃冷卻,靜置,析出晶體,過濾,得粗膽固醇結晶。
干腦粉[丙酮]→黃色固體[乙醇]→膽固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗膽固醇結晶
精製膽固醇的製備 取粗膽固醇結晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加熱迴流8h,得水解液,0-5℃冷卻,析出晶體,過濾,得晶體,加乙醇洗至中性。將洗至中性的晶體加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加熱迴流脫色1h,保溫過濾,濾液0-5℃冷卻結晶,反覆3次,過濾,收集結晶,壓干,揮去乙醇,70-80℃真空乾燥,得精製膽固醇。
粗膽固醇結晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶體[乙醇,活性炭]→[1h]精製膽固醇。
2. 煙草:FC,8, 32, 41, 43。

15 膽固醇 -用途

1.主要加入營養霜和藥用油膏及乳液中,增加其穩定性和吸水能力,一般與脂肪醇及羊毛脂衍生物復配,其效果比單獨使用膽甾醇還好,還用作乳化劑,也是製造激素的重要原料。
2.人工牛黃、激素類藥物的製備,

16 膽固醇 -降低膽固醇的食譜

早餐:
牛奶250ml+速食燕麥片(30g)沖成糊
烤全麥饅頭2片,加核桃仁碎1勺
水果1份(如大櫻桃1小碗,或蘋果1個)
午餐:
豌豆木耳豆腐乾炒肉丁(瘦肉50g,香豆腐乾30g,鮮豌豆70g,水發木耳50g,植物油8g,例如使用高植物甾醇的油脂)
焯拌菠菜150g,用芝麻醬10g調味
紅薯大米飯(米50g,紅薯100g切丁)
飲料:豆漿 1大杯300g(含大豆15g)
晚餐:
八寶粥1碗(紅豆、綠豆、糙米、糯米、大麥、花生、山藥干、蓮子等共40g,加2-3枚棗)
清炒綠菜花(綠菜花150g,植物油10g)
蒸蛋羹(半個雞蛋的量)
金針菇胡蘿蔔絲拌海帶絲(菜加起來100g,加3g香油)
這份食譜用了28種食材,包括各種各樣的食物類別,體現了食物的多樣化,同並在減少能量的前提下實現了高飽腹感和各類營養素的充足供應,其中植物甾醇和膳食纖維的供應量極為豐富。
膽固醇高的患者應該減少食用動物內臟,蛋黃,魚子牛羊肉等紅色肉類,減少動物性脂肪如豬油、肥豬肉、肥羊、肥牛、肥鴨、肥鵝等,而應該適當的吃一些含高蛋白質的食物,新鮮的水果蔬菜還有豆類製品,研究發現,每天吃115克豆類製品,血膽固醇可降低20%,特別是對人體有危害的低密度脂蛋白的降低比較明顯。
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