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自動氧化是物質在常溫或中等溫度(一般小於150oC)下徐徐地吸收空氣中的氧而自動發生氧化但不發生燃燒的化學過程。光、熱等有時會引發這種反應的發生。如暴露在大氣中的金屬生鏽、橡膠老化、油脂酸敗等現象。
有機或無機化合物與空氣中的氧在常溫或稍高溫度下溫和地進行的不發生燃燒或爆炸的反應,例如金屬的生鏽,食物、油脂的酸敗和橡膠、塑料的老化等。
氧分子的基態是雙自由基,電子結構為
結構

  結構

氧分子與有機物的作用一般屬於自由基反應。自動氧化是一類複雜的自由基鏈式反應,其中有機過氧化物是中間體或最終產物。按作用的結構不同,氧化速率有很大差異,其氧化機理也不全相同。例如,苯甲醛在放置時,會被空氣中的氧緩慢氧化成苯甲酸,其反應機理為:
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生成的過苯甲酸再與苯甲醛通過如下離子反應產生苯甲酸:
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異丙苯氧化重排是一個重要的有機合成反應,得到的氫化過氧化物的收率很高。後者在無機酸作用下重排為苯酚和丙酮,這是目前製備苯酚和丙酮的工業方法:
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形成烯丙基過氧化氫是各種烯烴的典型反應。它們與氧的反應都表現出自由基鏈式反應的特徵。與奪取烯丙基氫相競爭的一個反應是自由基對雙鍵的加成反應,長時間的氧化可生成複雜的產物。幹性油和油漆生成不溶性膜就是由於這兩種反應同時作用的結果。
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