1定義

芳香性:環狀閉合共軛體系,π電子高度離域,具有離域能,體系能量低,較穩定.在化學性質上表現為易進行親電取代反應,不易進行加成反應和氧化反應,這種物理,化學性質稱為芳香性.

2芳香性概述

輪烯
環多烯烴(通式 CnHn)又稱作輪烯(也有人把 n≥10 的環多烯烴稱為輪烯).環丁烯,苯,環辛四烯和環十八碳九烯分別稱[4]輪烯,[6]輪烯,[8]輪烯和[18]輪烯.它們是否具有芳香性,可按休克爾規則判斷,首先看環上的碳原子是否均處於一個平面內,其次看 π 電子數是否符合 4n+2.[18]輪烯環上碳原子基本上在一個平面內,π 電子數為 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]輪烯,π 電子數符合 4n+2(n=2),但由於環內兩個氫原子的空間位阻,使環上碳原子不能在一個平面內,故無芳香性.
非苯芳烴及芳香性判據
稠環體系
與苯相似,萘,蒽,菲等稠環芳烴,由於它們的成環碳原子都在同一個平面上,且 π 電子數分別為 10 和 14,符合 Hückel 規則,具有芳香性.雖然萘,蒽,菲是稠環芳烴,但構成環的碳原子都處在最外層的環上,可看成是單環共軛多烯,故可用 Hückel 規則來判斷其芳香性.
與萘,蒽,等稠環芳烴相似,對於非苯系的稠環化合物,如果考慮其成環原子的外圍 π 電子,也可用 Hückel 規則判斷其芳香性.例如,薁(藍烴)是由一個五元環和一個七元環稠合而成的,其成環原子的外圍 π 電子有 10 個,相當於[10]輪烯,符合 Hückel 規則(n=2),也具有芳香性.薁的偶極矩為 3.335×10-30C·m,其中環庚三烯帶有正電荷,環戊二烯帶有負電荷,可看成是由環庚三烯正離子和環戊二烯負離子稠合而成的,兩個環分別有 6 個電子,所以穩定,是典型的非苯芳烴.

莫比烏斯體系

與Hückel體系共軛分子芳香性不同,若將Hückel體系共軛分子,以一個端點碳原子為原點,把分子鏈上的其它碳原子,在共軛平面中作扭轉,其結果恰好使另一個端點碳原子轉動180°,然後,再將頭尾兩個碳原子相連,使之形成單環共軛多烯烴.在這類單環共軛多烯烴中,頭尾兩個碳原子的p軌道位相相反(或位相轉換數為1).這種體系叫莫比烏斯體系.在莫比烏斯體系中,若π電子數為4n(n=0,1,2......),則形成穩定的閉殼層電子結構,分子穩定,具有芳香性.
莫比烏斯體系主要用於芳香過渡態理論.
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