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苯並芘(Benzopyrene,英文縮寫BaP),是苯與芘稠合而成的一類多環芳烴。根據稠合的位置不同,可以有苯並[a]芘和苯並[e]芘兩種異構體,這兩個名稱來源於IUPAC命名法中對芘分子環中各化學鍵的編號。最常見的苯並芘是苯並[a]芘,它是一種致癌物質和突變原。

1 苯並芘 -簡介

苯並芘是一類具有明顯致癌作用的有機化合物。它是由一個苯環和一個芘分子結合而成的多環芳烴類化合物。已經檢查出的400多種主要致癌物中,一半以上是屬於多環芳烴一類的化合物。

吸煙煙霧和經過多次使用的高溫植物油、煮焦的食物、油炸過火的食品都會產生苯並芘。

此外,蛋白質、脂肪、碳水化合物等在燒焦時也會產生這種致癌物。

2 苯並芘 -物理性質

分子式:C20H12

外觀與性狀:無色至淡黃色、針狀、晶體(純品)

分子量:252.32

蒸氣壓:0.665×10-19kPa/25

熔點:179

沸點:475

溶解性:不溶於水,微溶於乙醇、甲醇,溶於苯、甲苯二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮。其苯溶液呈紫色熒光,濃H2SO4溶液呈橙紅色。

密度:相對密度(=1)1.35

穩定性:穩定

3 苯並芘 -化學性質

燒烤肉類食品產生苯並芘燒烤肉類食品產生苯並芘
苯並芘化學性質穩定。許多國家的動物實驗證明,BaP具有致癌、致畸、致突變性。 危險特性,遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。

代謝和降解

據有關資料顯示,BaP在哺乳動物體內的代謝和降解產物主要是:1,2-二羥基-1,2-二氫苯並芘,9,10-二羥基-9,10-二氫苯並芘,6羥基苯並,3羥基苯並芘,1,6-二羥基苯並芘,3,6-二羥基苯芘,苯並芘二酮,苯並芘-3,6-二酮(IRPTC)。另外還有苯並芘-1,6-二酮,11羥基苯並芘,苯並芘-7,8-二氫二醇。

BaP在大氣中的化學半衰期在有日光照射下少於1天,沒有日光照射時要數天,水體表層中的BaP在強烈照射下半衰期為幾小時至十幾小時,土壤中BaP的降解速度8天估計為53%~82%。微生物能促使BaP降解速度加快,在河口底泥中3小時為71%,在無陽光照射下水中BaP的生物降解速度35至40天為80%~95%。

殘留與蓄積

在水體,土壤和作物中BaP都容易殘留。許多國家都進行過土壤中BaP含量調查,殘留濃度取決於污染原的性質與距離,在繁忙的公路兩旁的土壤中BaP含量為2.0mg/kg,在煉油廠附近土壤中是200mg/kg;被煤焦油,瀝青污染的土壤中,可以高達650mg/kg,食物中的BaP殘留濃度取決於附近是否有工業區或交通要道。

進入食物鏈的量決定於烹調方法,不適當的油炸可能使BaP含量升高,但進入人體組織后,分解速度比較快。

水中的BaP主要是由於工業「三廢」排放。殘留時間一般不太長,特別在陽光和微生物影響下,數小時內就被代謝和降解。水生生物對BaP的富集係數不高,在0.1μg/L濃度水中魚對BaP的富集係數35天為61倍,清除75%的時間為5天。

遷移轉化

BaP存在於煤焦油、各類炭黑和煤、石油等燃燒產生的煙氣、香煙煙霧、汽車尾氣中,及焦化、煉油,瀝青、塑料等工業污水中。肉和魚中的BaP含量取決於烹調方法,水果、蔬菜和糧食中的BaP含量取決其來源。地面水中的BaP除了工業排污外,主要來自洗刷大氣的雨水。水中的BaP以吸附於某些顆粒上、溶解於水中和呈膠體狀態等三種形式存在,其中大部分吸附在顆粒物質上。苯並芘對酸鹼較穩定,日光照射能促使分解,速度加快。

BaP被認為是高活性致襄劑,但並非直接致癌物,必須經細膩微粒體中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不僅廣泛存在於環境中,而且與其它多環芳烴的含量不一定的相關性,所以,一般都把BaP作為大氣致癌物的代表。長期生活在含BaP的空氣環境中,會造成慢性中毒,空氣中的BaP是導致肺癌的最重要因素之一。


燃燒(分解)產物

一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色煙霧。

4 苯並芘 -同分異構體

苯並芘同分異構體苯並芘同分異構體

苯並芘有兩種同分異構體:3,4-苯並芘和1,2-苯並芘。

3,4-苯並芘

由乙醇中得針狀晶體,有致癌作用。用作致癌劑實驗的標準物。

1,2-苯並芘

 由乙醇-醋酸中得葉片狀晶體,具有黃綠色熒光。 用作有機合成。

5 苯並芘 -毒性 

健康危害 

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:對眼睛、皮膚有刺激作用。是致癌物、致畸原及誘變劑。

毒理學資料及環境行為

毒性:是多環芳烴中毒性最大的一種強烈致癌物。

急性毒性LD50500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下)。

慢性毒性:長期生活在含BaP的空氣環境中,會造成慢性中毒,空氣中的BaP是導致肺癌的最重要的因素之一。

水生生物毒性:5μg/L,12天,微生物,阻礙作用;5mg/L,13小時,軟體動物卵,阻礙作用,結構變化。

致癌:BaP被認為是高活性致癌劑,但並非直接致癌物,必須經細胞微粒體中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。在多環芳烴中,BaP污染最廣、致癌性最強。BaP不僅在環境中廣泛存在,也較穩定,而且與其它多環芳烴的含量有一定的相關性,所以,一般都把BaP作為大氣致癌物的代表。

致畸:1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎兒致畸。

致DNA突變:40mg/kg,1次,田鼠經腹膜,染色體試驗多種變化。小鼠,遺傳表型試驗多種變化。昆蟲,遺傳表型試驗多種變化。微生物,遺傳表型試驗多種變化。人體細胞培養DNA多種變化。

污染來源:存在於煤焦油、各類碳黑和煤、石油等燃燒產生的煙氣、香煙煙霧、汽車尾氣中,以及焦化、煉油、瀝青、塑料等工業污水中。地面水中的BaP除了工業排污外,主要來自洗刷大氣的雨水。儲水槽及管道塗層淋溶。

防護與處置
種芝麻油中含有苯並芘種芝麻油中含有苯並芘

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,小心掃起,用水泥、瀝青或適當的熱塑性材料固化處理再廢棄。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

防護措施

呼吸系統防護:一般不需特殊防護,但建議特殊情況下,佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護:戴安全防護眼鏡。

防護服:穿聚乙烯薄膜防毒服。

手防護:必要時戴防化學品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。避免長期反覆接觸。謹防其致癌性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入:脫離污染環境,用水漱洗鼻咽部的粉塵。就醫。

食入:誤服者充分漱口、飲水,催吐。就醫。

滅火方法:二氧化碳、乾粉、1211滅火劑、砂土。用水可引起沸濺。

6 苯並芘 -可食用標準

根據國家《食用植物油衛生標準》,食用油中苯並芘含量的最高上限為10微克/千克。

7 苯並芘 -食品安全

韓著名品牌速食麵辛拉麵被指含致癌物

2012年10月25日據韓國《亞洲經濟》報道,韓國著名速食麵廠商農心的生生烏冬面和浣熊拉麵的調料包含有一級致癌物質苯並芘。但農心方面對該結果予以否認,並未對市場上流通的問題產品進行回收。據了解,該品牌速食麵在中國有售。

部分食用油和炒貨檢出強致癌物
大豆油大豆油
2013年1月1日,國家質檢總局在官網通報了食用油、肉製品、炒貨堅果食品等28類產品的質量監督抽查情況,「東北純」笨榨熟豆油、「八旗」大豆油、「鴻英」炒貨老奶奶花生分別檢出了超標的苯並芘、黃曲霉毒素B1,均是強致癌性物質
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