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無色油狀液體,有杏仁的氣味。微溶於冷水,溶於熱水,易溶於乙醇、乙醚。主要用作有機合成的中間體。由甲苯在催化劑存在下經氨氧化反應製得。

1簡介

中文名稱:苯甲腈
中文同義詞:508硫化藍BR(出口);苯基氰;苯腈;紅光硫化藍(RN);硫化湖藍;硫化藍BN、BRN、RN;青光硫化藍(BN);青紅光硫化藍(BRN)
英文同義詞:2BNC;3BN;Benzene, cyano-;benzenecarbonitrile;Benzenenitrile;Benzoic acid nitrile;benzoicacidnitrile;BRR
CAS號:100-47-0
EINECS號:202-855-7
Mol文件:100-47-0.mol

2物理性質

英文名稱:benzonitrile
別名:氰化苯、苯腈
外觀與性狀:無色油狀液體,有杏仁的氣味。
熔點(℃):-12.8
相對密度(水=1):1.01
沸點(℃):190.7
CAS NO.100-47-0
分子式:C7H5N
分子量:103.12
飽和蒸氣壓(kPa):0.13(28.2℃)
燃燒熱(kJ/mol):3617.8
臨界溫度(℃):426.2
臨界壓力(MPa):4.22
閃點(℃):71
溶解性:微溶於冷水,溶於熱水,易溶於乙醇、乙醚。
分子結構數據:
1、摩爾折射率:31.32
2、摩爾體積(m3/mol):99.9
3、等張比容(90.2K):253.0
4、表面張力(dyne/cm):41.0
5、極化率:12.41

3化學性質

穩定性
1.避免與酸類、鹼、還原劑、氧化劑、空氣接觸。無色油狀液體。有苦杏仁氣味,味苦澀。 微溶於冷水,100℃在水中的溶解度為1%;與常用有機溶劑混溶。
化學性質:具有腈的一般化學性質。用四氫化鋁鋰還原生成苄胺。與Grignard試劑反應,所得產物再水解得到酮。苄腈水解生成苯甲酸。溶解在發煙硫酸或硫醯氯中生成三分子環化的苄腈。與硫化氫作用生成硫代醯胺。在加壓下與乙炔在鉀存在下加熱170~200℃,生成2,4-二苯基嘧啶。與三疊氮鋁一同加熱幾乎定量地生成5-苯基四唑。
2.毒性大,但比低級脂肪腈的毒性小。可經皮膚吸收引起中毒,造成動物組織的痙攣和神經麻痹等癥狀。其蒸氣對實驗動物不引起痙攣,而能引起抑鬱症和麻痹。大鼠在其飽和蒸氣中吸入4h也不致死亡。小嚙齒動物不論是口服或腹腔注射,LD50為400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180g/kg。生產車間應通風良好,設備密閉,操作人員應穿戴防護用具。
3. 存在於烤煙煙葉中。
苯甲酸法
苯甲酸經氨化而得。催經劑為氧化鋁,反應溫度250~350℃。
其他方法
還有苯胺鹽酸鹽與亞硝酸重氮化后,再與氰化亞銅作用;苯甲醯胺與二氯亞碸反應,都可以製得苄腈。上述方法中,氰化亞銅可由硫酸銅和氰化鉀作用而得。例如,將60g硫酸銅、50g氰化鉀和90ml水製成氰化亞銅溶液,預熱至60~70℃,在激烈攪拌下分批加入18.6g苯胺、50ml鹽酸、16g亞硝酸鈉和125ml製得的重氮鹽冷溶液,反應溫度不超過60~70℃,分離得到生成的苄腈16g,產率77%。

4應用

主要用作苯代三聚氰胺等高級塗料的中間體,也是合成農藥、脂肪族胺、苯甲酸的中間體,並可作為腈基橡膠、樹脂、聚合物和塗料等的溶劑。苄腈衍生的系列中間體主要是:苄基胺、苯甲醯胺、硫代苯甲醯胺、鹵代醯亞胺、亞胺酸酯、硫代亞胺酸酯、偕胺肟、肼等等。

5注意事項

急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸心跳停止時,立即進行人工呼吸(勿用口對口)和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯,就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
泄漏應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
安全信息
危險運輸編碼:UN 2224 6.1/PG 2
危險品標誌:有害
安全標識:S23
危險標識:R21/22
風險術語
R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
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