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苯胺又稱阿尼林油,分子式:C6H7N,苯胺是最重要的芳香族胺之一。主要用於製造染料、藥物、樹脂,還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

1 苯胺 -性質

苯胺苯胺分子結構

苯胺 Aniline;其他名稱,胺基苯,阿尼林油,是無色油狀液體,漏置在空氣中會逐漸變為深棕色,就只則變為棕黑色。有令人不愉快的氣味。又名氨基苯;阿尼林;阿尼林油。分子式為C6H7N。其分子結構為苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,N原子以sp3雜化軌道成鍵。其折光率(20℃):1.5863,飽和蒸氣壓(kPa): 2.00(77℃) ,燃燒熱(kJ/mol): 3389.8,辛醇/水分配係數的對數值: 0.94,爆炸上限%(V/V): 11.0,爆炸下限%(V/V): 1.3 ,微溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯。 
   

苯胺呈鹼性,與酸易生成鹽。其氨基上的氫原子可被烴基或醯基取代,生成二級或三級苯胺及醯基苯胺。當苯胺進行取代反應時,主要生成鄰、對位取代產物。苯胺與亞硝酸反應生成重氮鹽,由此鹽可製成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。


2 苯胺 -製備 

目前苯胺生產工藝路線主要有硝基苯鐵粉還原法、苯酚氨化法和硝基苯催化加氫法,分別占苯胺總生產能力的5%、10%和85%,開發的新工藝路線中以苯直接胺化法較有前途,但與實現工業化還有一定距離。 

1.硝基苯鐵粉還原法 

鐵還原法鐵還原法

該法是最早的苯胺工業生產方法,其污染環境,設備腐蝕嚴重,操作維護費用高,難以連續化生產,現已基本淘汰,目前只有拜爾在西維吉尼亞洲的新馬丁斯維勒的裝置採用此工藝。   

2.苯酚胺化法 
苯酚胺化的理論產率為99%,優點是原料易得、生產方法簡單、催化劑廉價、產品質量好、「三廢」少,適於大規模連續生產,並可根據需要聯產二苯胺,但比硝基苯催化加氫工藝成本高,目前只有美國阿里斯特克化學公司和日本三井石油化學公司採用此工藝。   

3.硝基苯催化加氫法 

氫還原法氫還原法

該法以硝基苯為原料,氫氣為還原劑,銅/硅、鎳或鉑/鈀為催化劑,以氫為還原劑,將硝基苯還原生成苯胺,理論產率為99%,中國全部採用該法生產。該法的硝化環節很關鍵,設備投資佔總固定投資的50% 以上。硝基苯催化加氫生產主要採用混酸硝化法,可採用等溫或絕熱硝化工藝,等溫硝化能耗大,反應時間長,副產物多,收率低,產品質量差;絕熱硝化工藝突破了反應必須在低溫下恆溫操作的傳統觀念,物料停留時間短,副反應少,是當前最有前途的一種硝化技術。國外採用絕熱硝化工藝的公司較多,而國內的主流技術為等溫硝化工藝。胺化過程包括固定床氣相加氫、流化床氣相加氫以及硝基苯液相催化加氫工藝。除德國巴斯夫公司採用流化床外,其他公司多採用固定床反應器。中國除山東煙台萬華聚氨酯集團有限公司採用固定床反應器外,其他公司均採用流化床反應器。 

3 苯胺 -用途

苯胺是重要的化工原料,主要用於醫藥和橡膠硫化促進劑,也是製造樹脂和塗料的原料。苯胺對血液和神經的毒性非常強烈,可經皮膚吸收或經呼吸道引起中毒。

 可與硫氰酸鉀、烏洛托品配置硝酸酸洗緩蝕劑。也可直接用作鹽酸、硫酸等無機酸的緩蝕劑;

4 苯胺 -安全性

危害

健康危害:本品主要引起高鐵血紅蛋白血症、溶血性貧血和肝、腎損害。 易經皮膚吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫紺,有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等;重度中毒時,皮膚、粘膜嚴重青紫,呼吸困難,抽搐,甚至昏迷,休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒:患者有神經衰弱綜合征表現,伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。

環境危害:對環境有危害,對水體可造成污染。

燃爆危險:本品可燃,有毒。

急救措施

皮膚接觸: 立即脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。   

眼睛接觸: 立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。   

吸入: 迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。   

食入: 飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

危險特性: 遇明火、高熱可燃。與酸類、鹵素、醇類、胺類發生強烈反應,會引起燃燒。   

有害燃燒產物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。   

滅火方法: 消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風向滅火。滅火劑:水、泡沫、二氧化碳、砂土。  泄漏應急處理 .

穩定性
穩定性: 極易被空氣中的氧氣氧化。現象:由無色透明液體變為黃色至紅棕色。產物:苯醌,偶氮鹽等。因此苯胺需要保存在棕色試劑瓶中並置於陰暗處。  

禁配物: 強氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐。   

避免接觸的條件: 空氣、光照。

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