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草酸一般是無色透明結晶,在工業中有重要作用,草酸可以除銹。草酸遍佈於自然界,常以草酸鹽形式存在於植物如伏牛花、羊蹄草、酢漿草和酸模草的細胞膜,幾乎所有的植物都含有草酸鈣。草酸對人體有害,會使人體內的酸鹼度失去平衡,影響兒童的發育。

1 草酸 -性質

草酸結構式草酸結構式

草酸又名乙二酸,是最簡單的二元酸。廣泛存在於自然界中,特別是植物中,例如草本植物、大黃屬植物、酢漿草、菠菜等,並常以鉀鹽的形式存在。在人或肉食動物的尿中,草酸以鈣鹽或草尿酸的形式存在,草酸鈣是尿道結石的主要成分。

草酸分子中兩個羧基直接相連,具有一些特殊性質,例如,草酸具有還原性,可使高錳酸鉀還原成二價錳,這一反應在定量分析中被用作測定高錳酸鉀濃度的方法;草酸還可用作纖維、油脂和製革工業的漂白劑,也是利用它的還原性。

草酸受熱發生脫羧脫水,生成二氧化碳、一氧化碳和水。實驗室可以利用草酸受熱分解來製取一氧化碳氣體。 

草酸能與許多金屬形成溶於水的絡合物。草酸可作鐵鏽、墨水跡的清洗劑和金屬拋光劑。草酸可以除銹,到賣化學試劑的店裡買一瓶草酸,取一些,用溫水配成的溶液在銹漬上擦。賣草酸的店裡,一般還賣些醫藥器械,玻璃儀器。 

草酸銻可作媒染劑,草酸鐵銨是印製藍圖的藥劑。

2 草酸 -製備

草酸工業化生產方法主要有:甲酸鈉法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶聯法。

從前工業上用木屑和強鹼在240~250℃共熔,首先製取草酸鹽,再經酸化即得草酸。後來,採用甲酸鈉脫氫法生產草酸。工業上取一氧化碳(如黃磷生產尾氣)經苛性鈉吸收后,製得甲酸鈉,後者在380℃下脫氫得到草酸鈉,再經石灰、硫酸處理,製成草酸。反應式為:

CO+NaOH─→HCOONa

2HCOONa─→(COONa)2+H2

(COONa)2+Ca(OH)2─→(COO)2Ca+2NaOH

(COO)2Ca+H2SO4─→(COOH)2CaSO4

現代工業則主要採用下列三種方法製取。

碳水化合物氧化法  

澱粉、葡萄糖、糊精和糖蜜等用硝酸在73~80℃下氧化可得草酸。以澱粉為例,純度為85%(質量)的澱粉被分散於含草酸10%(質量)的水溶液中或其他中間產物的母液中,加熱加酸,迴流6h,先獲得中間產物葡萄糖,再於63℃下加入硝酸和鐵-釩催化劑,進一步水解,反應完畢后經精製即得草酸,收率約為63%~65%。此法目前只有美國聯合化學公司仍在採用。

乙二醇氧化法

為70年代日本三菱瓦斯化學公司所開發。其氧化工藝與澱粉氧化法很相似,首先將濃乙二醇水溶液加熱至60℃,然後在強烈攪拌下加入硝酸(或硝酸與硫酸的混酸),在57~60℃,常壓或加壓下進行反應。當轉化至80%~85%時再升溫至77℃繼續氧化,每批總計反應時間約10~12h。產物經冷卻、 結晶、過濾即得純度為99.9%的草酸,收率90%以上。1kg乙二醇耗硝酸(100%計)2.6kg。

丙烯氧化法

為70年代法國羅納-普朗克公司所開發。過程分兩步進行,首先丙烯被硝酸氧化生成α-硝酸乳酸酯,然後進一步催化氧化得草酸。以丙烯計收率達90%,過程中硝酸分解生成的氮的氧化物經回收可循環使用。反應物經蒸餾除去水,再經結晶和離心分離得工業級草酸二水化合物。

3 草酸 -特性

危害性
草酸草酸

草酸在人體內不容易被氧化分解掉,經代謝作用后形成的產物,屬於酸性物質,可導致人體內酸鹼度失去平衡,吃得過多還會中毒。 而且草酸在人體內如果遇上鈣和鋅便生成草酸鈣和草酸鋅,不易吸收而排出體外。兒童生長發育需要大量的鈣和鋅,如果體內缺乏鈣和鋅,不僅可導致骨骼、牙齒髮育不良,而且還會影響智力發育。

營養

我們每天都通過許多不同渠道攝入草酸,草酸在很多食品中都有少量存在,而在少數食品中含量很高。可可就屬於含量最高的食品之一,每100克可可中含有500毫克草酸;綠色蔬菜中的草酸含量一般很高,每100克菠菜含600毫克,大黃含500毫克,甜菜、花生、茶中也有較多的草酸。平均一個人一天大約攝入150毫克草酸,而草酸的致死劑量是1500毫克左右。

毒理學

1、急性毒性:大鼠經口LD50:7500 mg/kg;小鼠腹腔LC50:270 mg/kg;
2、刺激數據:皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度; 眼- 兔子 0.25 毫克/ 24小時 重度
3、有腐蝕性,對皮膚和黏膜有刺激性,吸入蒸氣、粉塵會引起中毒,吞入后引起腸胃炎、嘔吐、腹瀉等癥狀。成人最低致死量為71 mg/kg。
生態學數據該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。該品具有強烈刺激性和腐蝕性。其粉塵或濃溶液可導致皮膚、眼或黏膜的嚴重損害。具有較強毒性和腐蝕性。草酸對人的最低致死量為71mg/kg,對成年人的致死量為15~30g。人若口服5g草酸及草酸即發生胃腸道炎、虛脫、抽搐和休克等癥狀以至死亡。吸入草酸蒸氣發生慢性中毒者,有極度虛弱、鼻黏膜潰瘍、咳嗽、全身疼痛、嘔吐及體重減輕等癥狀並在尿中出現蛋白。

4 草酸 -相關參數

1、疏水參數計算參考值(XlogP):-0.3
2、氫鍵供體數量:2
3、氫鍵受體數量:4
4、可旋轉化學鍵數量:1
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):74.6
6、重原子數量:6
7、表面電荷:0
8、複雜度:71.5
9、同位素原子數量:0
10、確定原子立構中心數量:0
11、不確定原子立構中心數量:0
12、確定化學鍵立構中心數量:0
13、不確定化學鍵立構中心數量:0
14、共價鍵單元數量:1
15、摩爾體積(m3/mol):50.8 
16、等張比容(90.2K):155.3 
17、表面張力(dyne/cm):87.3 
18、極化率(10-24cm3):5.72 
19、摩爾折射率:14.44 

5 草酸 -主要用途

1.草酸主要用於生產抗菌素和冰片等藥物以及提煉稀有金屬的溶劑、染料還原劑、鞣革劑等。此外,草酸還可用於合成各種草酸酯、草酸鹽和草醯胺等產品,而以草酸二乙酯及草酸鈉、草酸鈣等產量最大。草酸還可用於鈷-鉬-鋁催化劑的生產、金屬和大理石的清洗及紡織品的漂白。用於合成脲醛樹脂、三聚氰胺甲醛樹脂等膠黏劑的酸度調節劑。醫藥工業用於製造土霉素、金黴素等藥物。
2.酸性催化劑。脫水和縮合試劑,制草醯氯。
3. 在化妝品中可用作洗髮水的添加劑

4.用作還原劑和漂白劑,印染工業的媒染劑,提煉稀有金屬等。

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