1基礎信息

名稱:草醯乙酸; 2-氧代丁二酸
英文:Oxalacetic acid
英文別名:Oleicamide; (9Z)-octadec-9-enamide; (9E)-octadec-9-enamide
CAS 登錄號:328-42-7
EINECS 206-329-8
分子式 C4H4O5
分子量 132.07
分子結構
結構

  結構

2物理化學性質

熔點 161oC 水溶性 可溶
產品用途
可用作聚烯烴、PVC塑料的爽滑劑、抗靜電劑、脫模劑,顏料、染料等分散劑,印刷油墨的添加劑
三羧酸循環的一個環節。是在蘋果酸脫氫酶的催化下由蘋果酸生成的,它與乙醯輔酶A縮合生成檸檬酸,開始新的循環。在丙酮酸羧化酶的作用下,由丙酮酸與CO2生成,另外,也在轉氨酶(EC 2.6.1.1)的作用下由天冬氨酸生成。已知也可作為琥珀酸脫氫酶的抑製劑。
OAA和MA對菠菜葉片和完整葉綠體光合作用顯示,當葉片切塊在20μmol/L的OAA存在時,其葉片的光合放氧速率增加了89%,經OAA處理的離體完整葉綠體的光合放氧速率增加了72%;當反應體系中存在有較高濃度的NaHCO3時,OAA的作用不明顯.葉片經20 μmol/L的MA處理后,葉片光合放氧速率比對照高127%.用CO2分析儀觀測了處理後葉片的凈光合速率(Pn),結果顯示,OAA和MA處理后的葉片Pn值分別是對照的117%和111%.對在C3植物中建立C4微循環系統來提高光合作用效率的可能性進行了討論.
危險品標誌 C:Corrosive;
風險術語 R34:;
安全術語 S26:;
S36/37/39:;
S45:;

3參與的反應

草醯乙酸既是一種α-酮酸也是一種β-酮酸,它同時具有兩種官能團的性質。
作為α-酮酸,其酮基碳可受親核進攻,例如:
草醯乙酸發生 C-α 轉氨基作用,得到天冬氨酸;
草醯乙酸與乙醯CoA縮合,得檸檬酸。這是三羧酸循環中的關鍵反應之一,一般認為是啟動循環的一步;
作為β-酮酸,草醯乙酸穩定性不強,易脫羧。例子有:
蘋果酸在蘋果酸酶催化下經過草醯乙酸,發生氧化脫羧生成丙酮酸;
糖異生中,草醯乙酸在磷酸烯醇式丙酮酸羧化激酶作用下轉變為磷酸烯醇式丙酮酸;
羧化 丙酮酸在丙酮酸羧化酶催化下轉化為草醯乙酸,這是三羧酸循環的一個重要回補途徑,該反應需要生物素作輔酶,消耗一分子ATP;
蘋果酸在蘋果酸脫氫酶作用下被NAD+氧化脫氫生成草醯乙酸,再生的草醯乙酸可再次進入三羧酸循環用於檸檬酸的合成。

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