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1蒎烯基本信息

蒎烯(pinene)萜中最重要的代表,分子式C10H16。有α-和β-蒎烯兩種異
蒎烯

  蒎烯

構體,二者均存在於多種天然精油中。松節油中含有58~65%的α-蒎烯和
30%的β-蒎烯。
α-蒎烯的右旋體存在於帶蠟松節油和中國海南島產松節油中,左旋體則
存在於西班牙、奧地利松節油和中國廣大產區的松節油中。α -蒎烯均為無色
液體,右旋體的沸點156℃,相對密度0.8591 (20/4℃),比旋光度
[α]20
D+51.14°。

2應用

α-蒎烯在空氣中能自動氧化聚合變稠,故常用抗氧化劑,例如二叔丁基對甲酚加以防止。α-蒎烯氫化,生成蒎烷;也可異構成含3~6%β-蒎烯的混合物。α-蒎烯在硫酸作用下水合開環,生成松油醇。α-蒎烯用酸處理,發生瓦格納-米爾魏因重排反應,這是一個正碳離子型的重排,能生成2-氯莰和莰烯。
由莰烯或2-氯莰都可製成樟腦,因此它是一個重要工業原料。α-蒎烯可用於矯正一些工業產品的香味,並可做塗料溶劑、殺蟲劑和增塑劑等。
β-蒎烯在松節油中含量較α-蒎烯低得多,在美國大量從松節油中分餾得到,中國思茅松節油含β-蒎烯約30%。右旋體的沸點164~166℃,相對密度0.8654(20/4℃),[α]D+28.6°。β-蒎烯類似α-蒎烯,遇熱極易異構化成α-蒎烯;也可水合和異構化成莰烯。
β-蒎烯的主要工業用途為熱裂解成月桂烯,作為合成開鏈萜的原料;與甲醛加成生成諾卜醇,其乙酸酯用作香料。以β-蒎烯為原料,已生產出多種香料和維生素A、維生素E 等。
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