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蒽[有機化合物]

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蒽(anthracene),俗稱「綠油腦」,一種稠環芳香烴,分子式C14H10,分子量178.22。無色稜柱狀晶體,有藍紫色熒光,有升華性,有毒。不溶於水,微溶於乙醇,溶於乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。

1 蒽[有機化合物] -結構分析

蒽[有機化合物]蒽的結構和鍵長

蒽存在於煤焦油中,分子式C14H10。蒽分子式由三個苯環稠合而成。分子中所有的碳原子和氫原子都在同一個平面內,與萘相似,環上相鄰的碳原子上的p軌道側面互相交蓋,形成閉合共軛大π鍵。蒽環上鍵長的平均化也不徹底。蒽的結構和鍵長可表示如下:

蒽的各碳原子的位置也不完全相同,其中1,4,5,8位是相同的,成為α位;2,3,6,7位也相同,稱為β位;9,10位相同稱為γ位,或稱中位。因此蒽的一元取代物有α,β,γ三種異構體。

蒽[有機化合物]結構

蒽的三個環的中心在一條直線上,是菲的同分異構體。

 

2 蒽[有機化合物] -物理性質

蒽[有機化合物]結構式

蒽是白色片狀結晶,具有藍色熒光,熔點216℃,沸點340℃,不溶於水,難溶於乙醇和乙醚,而能溶於苯等有機溶劑。

3 蒽[有機化合物] -化學性質

蒽[有機化合物]化學反應性能

蒽比萘更容易發生化學反應。蒽的γ位最活潑,反應優先發生在γ位。蒽的共振能是351kj/mol。如果與苯、萘的共振能比較,可以看出,隨著分子稠合環的數目增加,每個環的共振能數值卻逐漸下降,所以穩定性也逐漸下降。與此相應,它們也越來越容易進行氧化和加成反應。

蒽[有機化合物]蒽蒸汽在700~800℃及鉑作用下,生成二聚物。

蒽蒸汽在700~800℃及鉑作用下,生成二聚物。

 

 

 

加成反應
蒽[有機化合物]蒽催化加氫生成9,10-二氫化蒽

蒽容易在9,10位上起加成反應。例如蒽催化加氫或化學還原(Na+C2H5OH)生成9,10-二氫化蒽。

蒽[有機化合物]蒽與溴反應

氯或溴在低溫下就可與蒽發生加成反應,例如:

蒽[有機化合物]蒽在重鉻酸鉀和硫酸的作用下生成蒽醌

因為蒽的γ位加成產物的結構中還保持兩個苯環(共振能為2×152=304kJ/mol)而α位或者β位的加成產物中則留下一個萘環(共振能為255kJ/mol)。前者比後者更穩定。因此9,10位容易發生加成反應。蒽的其他反應也往往發生在γ位。重鉻酸鉀加硫酸可使蒽氧化為蒽醌。

蒽[有機化合物]工業方法制蒽醌

工業上一般用V2O5作催化劑,在200℃~500℃下,通過空氣催化氧化的方法製備蒽醌。





蒽[有機化合物]Diels-Alder反應
取代反應

蒽容易發生取代反應。但由於取代產物往往都是混合物,在有機合成上沒有實用價值。由於蒽的芳香性比較差,且在9,10位比較活潑,因此蒽可作為雙烯體發生Diels-Alder反應。例如:

此反應常被用來測定蒽。

上述反應若在微波(microwave,簡寫為MW)輻射下進行,反應僅1min,產率為90%,而採用傳統加熱則需要90min。與此相似,蒽與反丁烯二酸二甲酯進行的Diels-Alder反應,用傳統加熱需4h,產率為67%,而用微波輻射,僅需4min,產率達87%。

蒽[有機化合物]在微波的條件下

在這裡,微波是作為有機反應的熱源,它不僅可提供熱能,還可加速反應(有時反應速率可提高1000倍)。

 

4 蒽[有機化合物] -製備方法

蒽[有機化合物]蒽的結構式

蒽的結構式蒽可以從分餾煤焦油的蒽油餾分中提取。 

 

5 蒽[有機化合物] -主要用途

蒽用作發光材料(如在閃爍計數器中),特別是用於塗層(如用於吸收紫外光)。用於製造蒽醌和染料等。也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等

6 蒽[有機化合物] -安全性

毒害性

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:純品基本無毒。工業品因含有菲、咔唑等雜質,毒性明顯增大。由於蒽蒸氣壓很低,故經吸入中毒可能性很小。

對皮膚、粘膜有刺激性;易引起光感性皮炎。

毒理學資料及環境行為

毒性:微毒。

急性毒性:LD50430mg/kg(小鼠靜注)

亞急性和慢性毒性:小鼠腹腔500mg/kg/日×7日,1/10死亡,體質增長減慢;大鼠經口6mg/日×33個月,9/31死亡,未見腫瘤;大鼠皮下5mg/周×4個月,1/5死亡。

刺激性:家兔經眼:250ug,重度刺激。家兔經皮:10mg(24小時),輕度刺激。

致癌性:大鼠經口最低中毒劑量(TDL0):18g/kg(78周,間斷),致癌陽性。 在環境中的遷移幾個實驗證明了多環芳烴(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多環芳香烴(PAHs)如萘、苊、苊烯在實驗研究中均能快速地被降解。初始濃度為5~10mg/L的液體,在7天之內有90%以上的多環芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多環芳香烴(PAHs)如熒蒽、苯並(a)蒽、屈、苯並(a)芘和和蒽等很難被生物降解。

危險特性:遇明火、高熱可燃。與氧化劑能發生強烈反應。 燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

7 蒽[有機化合物] -應急處理處置方法

一、泄漏應急處理   

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好面罩,穿相應的工作服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。   

二、防護措施   

呼吸系統防護:可能接觸毒物時,應戴口罩。   

眼睛防護:一般不需特殊防護。   

防護服:穿工作服。儘可能減少直接接觸。   

手防護:戴防護手套。   

其它:工作后,淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。   

三、急救措施   

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水徹底沖洗。   

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水沖洗。   

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。   

食入:誤服者給充分漱口、飲水,就醫。   

滅火方法:霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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