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蒽醌,分子式為C14H8O,是由鄰苯二甲酸酐與苯在三氯化鋁存在下反應得到鄰羧二苯酮,再與硫酸作用閉環而製得。蒽醌在染料工業上有重要用途,是生產陰丹士林系瓮染染料的原料。

1 蒽醌 -分子結構

蒽醌三種穩定結構 

蒽醌,分子式為C14H8O2。理論上可能有10種蒽醌,目前只有三種理論上最穩定的蒽醌已經製得,即1,2-、1,4-和9,10-蒽醌。

2 蒽醌 -物理性質

分子模型分子模型

蒽醌通常指9,10-蒽醌。9,10-蒽醌為稍帶淡黃色的單斜針狀晶體;可升華;不溶於水,難溶於多數有機溶劑,可溶於乙醇、硝基苯、苯胺和醚。

3 蒽醌 -化學性質

蒽醌化學反應蒽醌化學反應

蒽醌與甘油在銅/硫酸作用下生成苯繞蒽酮。反應機理是一個醌羰基先被銅還原為亞甲基,然後與甘油發生加成。

不易被氧化,能發生硝化、磺化和溴化反應。

 

4 蒽醌 -主要來源

蒽醌可在蘆薈(Aloe)、大黃、番瀉葉(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。

5 蒽醌 -製備方法

製備反應4製備反應4

蒽醌可通過以下途徑製備:
1、蒽的氧化。
2、苯與鄰苯二甲酸酐在氯化鋁存在下發生傅-克反應。先生成鄰(苯甲醯基)苯甲酸,然後由硫酸環化生成蒽醌。(工業製法)
3、萘醌與1,3-二烯發生狄爾斯-阿爾德反應然後氧化。
4、對苯醌與1,3-環己二烯發生環加成反應,產物經氧化后,在加熱時發生逆狄爾斯-阿爾德反應放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反應)。

6 蒽醌 -主要用途

蒽醌絕大部分用於染料方面,是生產陰丹士林系瓮染染料的原料,但用作製紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。

(1)用於染料的生產 
以蒽醌為原料,經磺化、氯化、硝化等,可得到範圍很廣的染料中間體,用於生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應染料等,形成色譜全、性能好的染料類別。據統計,蒽醌染料有四百多個品種,在合成染料領域中佔有很重要的地位。

(2)用作造紙製漿蒸煮劑 
在鹼法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的應用領域。蒽醌化合物可用於高濃度過氧化氫的生產;在化肥工業中用以製造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。

在化肥工業中用以制脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。另外可作植物油異構化催化劑、鎳電鍍中的加速劑。農藥用於穀物拌種,防止鳥類,特別是烏鴉取食種子。製劑有粉劑。

    蒽醌化合物可用於高濃度過氧化氫的生產;在化肥工業中用以製造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。

7 蒽醌 -安全性

毒性

低毒,口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤。

可燃性

明火高溫可燃; 燃燒產生刺激煙霧。

滅火方法

乾粉,泡沫,二氧化碳, 霧狀水

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