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蒽醌系中間體

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是一個化學類專業術語,主要用來製備還原染料等。

1 蒽醌系中間體 -蒽醌系中間體

 

2 蒽醌系中間體 -正文

  一類染料中間體。是蒽醌和含有硝基、磺酸基、鹵基、氨基、羥基、甲基和羧基等取代基的蒽醌衍生物,主要用於生產蒽醌染料(見染料)。
  由蒽醌製備的中間體  主要用來製備還原染料、酸性染料、分散染料、反應性染料和直接染料(圖1)。蒽醌系中間體這類中間體可由蒽醌經硝化、磺化、鹵化、還原、胺化等一系列有機合成單元過程製取。蒽醌可由蒽經氧化製得,但此法受到蒽的來源限制。此外,蒽醌也可由鄰苯二甲酸酐在三氯化鋁存在下與苯縮合,再在濃硫酸中環合而得。隨著蒽醌需要量的增長,正在開發新的合成路線,如萘醌法和苯乙烯法。蒽醌在濃硫酸中用鋅粉還原,再與丙烯醛縮合,經環合得苯繞蒽酮(1)。蒽醌經硝化得1-硝基蒽醌(2),其中含有雜質2-硝基蒽醌和各種二硝基蒽醌,必須經亞硫酸鈉精製才能用於製備其他蒽醌系中間體。最近又開發了合成1-硝基蒽醌的新路線,以5-硝基-1,4-萘醌和丁二烯為原料,經環合、脫氫而成。1-硝基蒽醌還原可得1-氨基蒽醌(3),再經磺化和溴化便成1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸(溴氨酸)(4)。1-氨基蒽醌二溴化可得1-氨基-2,4-二溴蒽醌(5),再在硫酸中水解可得1-氨基-2-溴-4-羥基蒽醌(6)。1-硝基蒽醌和亞硫酸鈉反應先得蒽醌-1-磺酸,再經氯化便成1-氯蒽醌(7)。蒽醌經硝化、分離后可得到1,5-二硝基蒽醌(8),再經還原反應得1,5-二氨基蒽醌(9),蒽醌-2-磺酸是由蒽醌用發煙硫酸磺化而得,過去曾用來制2-氨基蒽醌(10)。蒽醌-2-磺酸用較濃的發煙硫酸磺化可得2,6-蒽醌二磺酸(11)和2,7-蒽醌二磺酸。2,6-蒽醌二磺酸經胺化可得2,6-二氨基蒽醌(12)。蒽醌在汞定位劑的存在下,用發煙硫酸磺化,按照不同的磺化深度,可以分別得到蒽醌-1-磺酸(13)、1,5-蒽醌二磺酸(14)和1,8-蒽醌二磺酸(15)。蒽醌-1-磺酸經硝化、氯化和還原得1-氯-5-氨基蒽醌(16);也可經胺化或氯化分別得到1-氨基蒽醌(3)、1-氯蒽醌(7)。1,5-蒽醌二磺酸、1,8-蒽醌二磺酸經磺化、氯化等反應可製成1,4,5,8-四氯蒽醌(17)。1,5-蒽醌二磺酸、1,8-蒽醌二磺酸加壓鹼熔可分別得到1,5-二羥基蒽醌(18)、1,8-二羥基蒽醌(19)。1,5-二羥基蒽醌、1,8-二羥基蒽醌也可由相應的1,5-二氨基蒽醌、1,8-二氨基蒽醌重氮化和水解而得;或者也可由1,5-硝基蒽醌、1,8-硝基蒽醌在環丁碸中與氫氧化鈣在高溫下水解,然後再經酸化而得。
  由鄰苯二甲酸酐製備的蒽醌系中間體  適宜於那些不能直接由蒽醌來製備的蒽醌系衍生物。鄰苯二甲酸酐與氯苯縮合、環合成2-氯蒽醌(20)(圖2),蒽醌系中間體再經胺化即成2-氨基蒽醌(10)。鄰苯二甲酸酐與對苯二酚或對氯苯酚縮合、環合成1,4-二羥基蒽醌(21),再經胺化即成1,4-二氨基蒽醌(22)。鄰苯二甲酸酐與甲苯縮合、環合得2-甲基蒽醌(23)。2-甲基蒽醌經氯化、氧化得1-氯蒽醌-2-甲酸(24)。2-甲基蒽醌經硝化、氧化、還原可得1-氨基蒽醌-2-甲酸(25)。(見彩圖)

蒽醌系中間體蒽醌系中間體

 

3 蒽醌系中間體 -配圖

 

4 蒽醌系中間體 -相關連接

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