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蒽醌類
蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。蒽醌類包括了其不同還原程度的產物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外還有這些化合物的甙類。在天然產物中,蒽醌常存在於高等植物和低等植物地衣類和菌類的代謝產物中。蒽醌類具有止血、抗菌、瀉下、利尿的作用。

2介紹

蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。蒽醌類化合物包括了其不同還原程度的產物和二聚物,如蒽酚(anthranol)、氧化蒽酚(oxanthranol)、蒽酮(anthrone)、二蒽醌(dianthraquinone)、二蒽酮(dianthrone)等,另外還有這些化合物的甙類。
在天然產物中,蒽醌常存在於高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣類和菌類的代謝產物中。
植物葯中存在的蒽醌衍生物多為羥基蒽醌和它們的甙。大多數的蒽醌甙是蒽醌的羥基與糖縮合而成,也有少數是糖與蒽醌的碳原子直接連接而成。通常結合蒽醌分子量小於500,且溶於水和有機溶劑,遊離蒽醌分子量約300左右,易溶於有機溶劑如:乙醚、氯仿、苯、乙醇等,還可溶於鹼性水溶液如:氨水、氫氧化鈉溶液等,而不溶於水。

3理化性質

鑒別反應
1、與鹼的顯色反應
羥基蒽醌類能溶解於鹼溶液中,而顯紅色或紫紅色,加酸后顏色消失,若再加鹼又顯紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類必須被氧化成蒽醌后,才會呈陽性反應。此反應可以在生葯斷面、粉末或取生葯浸出液滴於濾紙上進行。
2、Borntr?ger's 反應
取生藥粉末少許於試管中,加鹼液數毫升,振搖後過濾,得紅色的濾液,加鹽酸酸化后,溶液轉為黃色,加乙醚 2ml ,振搖后靜置分層,乙醚層顯黃色,分取醚層於另一試管中,加鹼液振搖,水層顯紅色。顯示羥基蒽醌類成分存在。
3、醋酸鎂反應
取生藥粉末的乙醇浸出液於試管中,加入醋酸鎂甲醇液,加熱片刻,即可顯色。此反應也可在濾紙上進行,即將生葯的乙醇浸出液滴於濾紙上,干后噴霧醋酸鎂甲醇液,加熱片刻即顯色。

4藥理作用

1、止血作用:蒽醌類化合物能促進血小板生成,明顯增加纖維蛋白原,使凝血時間縮短,降低毛細血管通透性,改善血管脆性,使血管的收縮活性增加,因此能促進血液凝固。
2、抗菌作用:蒽醌類化合物對多種細菌均有不同程度的抑制作用,其中以葡萄球菌、鏈球菌最敏感,痢疾桿菌、白喉桿菌、枯草桿菌及傷寒桿菌等也較敏感。抑菌機理主要是抑制菌體糖及代謝中間產物的氧化和脫氫,並能抑制蛋白和核酸的合成,因此可避免臨床上某些抗菌素的毒副反應及耐藥性。
3、瀉下作用:結合型蒽醌甙類因由糖基的保護,大部分未經吸收直接到達大腸,在腸內被細菌酶分解成甙元和糖。甙元刺激大腸粘膜,並抑制鈉離子從腸腔吸收,使大腸內水分增加,蠕動亢進而致瀉。
4、利尿作用:蒽醌類化合物能使尿量增加,並促進輸尿管的蠕動,尿中鈉鉀亦明顯增加,而產生利尿降壓作用。其作用是通過減少腸道氨基酸的重吸收,抑制肝腎組織中尿素的合成,提高血中遊離必需氨基酸濃度,利用體內尿素氮合成體蛋白和抑制肌蛋白的分解,以及增加尿素和肌酐的排泄來完成的。

5注意事項

從天然產物中提取含蒽醌類化合物的產品主要是中草藥的粗提物,粗提物的總蒽醌含量不大於20%。中草藥中蒽醌類化合物的精製常使用乙醚、苯、氯仿等有機溶劑,雖然所得中藥浸膏的總蒽醌含量可達50%以上。但這些有機溶劑均為易燃易爆的有毒有害試劑,如浸膏中溶劑殘留量不控制好會對人體造成很大傷害,而且該方法危險性大,對環境也有污染不適合大規模生產。
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