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蘋果酸即2-羥基丁二酸,是一個二羧酸,化學式為O2CCH2CHOHCO2H。分子中含有一個不對稱碳原子,因此有兩種旋光異構體和一種外消旋體。與發煙硫酸作用,蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸。它是三羧酸循環的中間物之一,由反丁烯二酸水合生成,繼續氧化得到草醯乙酸。存在於蘋果、葡萄、山楂等果實中,蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來,是蘋果汁酸味的來源,並因此得名。它也用作食品添加劑。

1 蘋果酸 -基本資料

蘋果酸,性狀為白色結晶顆粒或結晶粉末,無臭或稍有特異臭氣,有特殊愉快的酸味。

蘋果酸蘋果酸分子式

品   名: 蘋果酸

學   名:「2-羥基丁二酸」Hydrozybutanedioic acid

中文同義詞:蘋果酸;蘋果酸,羥基丁二酸,馬來酸;外消旋體蘋果酸;DL-蘋果酸;DL-羥基丁二酸;DL-蘋果酸,98%;(±)一羥基丁二酸 

英文名稱:Malic acid 

英文同義詞:alpha-Hydroxysuccinic acid;alpha-hydroxysuccinicacid;Butanedioic acid, hydroxy-;commonmalicacid;Deoxytetraric acid;deoxytetraricacid;femanumber2655;hydroxy-butanedioicaci 

CAS號: 6915-15-7 

分子式:C4H6O5 

分子量:134.09 

EINECS號:210-514-9 

相關類別: Food & Flavor Additives;Aliphatics;Chiral Reagents;Isotope Labelled Compounds 

Mol文件:6915-15-7.mol

類    型:(1)D-蘋果酸(2)L-蘋果酸

保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時,使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸,得到了(+)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋果酸;同樣,他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。

2 蘋果酸 -性質

熔點:  131-133 °C(lit.) 

蘋果酸分子式

密度:  1.609 

蒸氣密度: 4.6 (vs air) 

蒸氣壓: <0.1 mm Hg ( 20 °C) 

閃點:  203 °C   

溶解度:  methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless 

水溶解性:  558 g/L (20 ºC)  

Merck:  14,5707  

BRN : 1723539  

CAS 資料庫: 6915-15-7(CAS DataBase Reference)  

NIST化學物質信息: Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)

3 蘋果酸 -化學性質

蘋果酸又名2-羥基丁二酸,由於分子中有一個不對稱碳原子,有兩種立體異構體。大自然中,以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。

蘋果酸蘋果酸穿梭系統

D-蘋果酸密度1.595,熔點101℃,分解點140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶於水、甲醇、乙醇、丙酮。

L-蘋果酸密度1.595,熔點100℃,分解點140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶於水、甲醇、丙酮、二惡烷,不溶於苯。

等量的左旋體和右旋體混合得外消旋體。密度1.601;熔點131-132℃,分解點150℃;溶於水、甲醇、乙醇、二惡烷、丙酮,不溶於苯。

4 蘋果酸 -來源

蘋果酸蘋果酸
自然界存在的蘋果酸是L-蘋果酸,存在於不成熟的的山楂、蘋果和葡萄果實的漿汁中。也可由延胡索酸經生物發酵製得。未成熟蘋果中含0.5%左右的有機酸,其中L一蘋果酸佔97.2%以上,蘋果酸因此而得名。

5 蘋果酸 -食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準

  添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱   添加劑功能  最大充許使用量(g/kg) 
  蘋果酸  食品  酸度調節劑  按生產需要適量使用(有特別規定的除外)

6 蘋果酸 - 

7 蘋果酸 -保健功能

蘋果酸分子結構中,有不對稱的碳原子,存在左旋L-型、右旋D-型,其中,L-蘋果酸具有重要的生理功能,它可直接進入三羧酸循環,參與人體代謝。
 
其具體保健功效為:
 
蘋果酸L-蘋果酸
1、由於蘋果酸在物質代謝途徑中所處的特殊位置,可直接參与人體代謝,被人體直接吸收,實現短時間內向肌體提供能量,消除疲勞,起到抗疲勞、迅速恢復體力的作用。

2、代謝的正常運行可以使各種營養物質順利分解,促進食物在人體內吸收代謝,低熱量,可有效地防止肥胖,可以起到減肥作用。

3、在藥物中添加蘋果酸可增加其穩定性,促進藥物在人體的吸收、擴散。

4、L-蘋果酸可以促進氨代謝,降低血氨濃度,對肝臟有保護作用。

5、L-蘋果酸作為治療心臟病基礎液成分之一,用於K+、Mg2+的補充,保持心肌的能量代謝,對心肌梗塞的缺血性心肌層起到保護作用。

6、 L-蘋果酸是乳酸鈣注射液的穩定劑,也可作為抗癌藥的前體及用作動物生長促進劑。

7、抗牙垢,蘋果酸具有酸度大、味道柔和、香味獨特及蘋果酸的腐蝕破壞作用比較弱,相應的牙釉質磨損體積損失較小,有不損害口腔和牙齒等特點。

8、可以改善腦組織的能量代謝,調整腦內神經遞質,有利於學習記憶功能的恢復,對學習記憶有明顯的改善作用。

9、L-蘋果酸是一個比較理想的谷氨酸脫羧酶抑製劑,可以減少睡眠、提高興奮度。

10、L-蘋果酸對人體血管內皮細胞有保護作用,對損傷內皮細胞效應具有抵抗作用。

8 蘋果酸 -其它功能

蘋果酸蘋果酸產品實樣
1、L-蘋果酸是生物體三羧酸循環的中間體,可以參與微生物的發酵過程,可以作為微生物生長的碳源。
 
2、當有一定量的果膠和糖時,酸是凝膠形成的關鍵條件,L-蘋果酸可以使果膠產生凝膠作用。
 
3、蘋果酸可以降低PH值,產生螯和作用,以抑制酚酶的活力,防止褐變。另外也對其他一些原因的褐變起抑制作用。
 
4、微生物需要在一定酸鹼度的環境中才能正常地進行生長繁殖,如果環境中的PH值不適宜,則可能影響細胞表面的帶電性質,從而引起膜的通透性能的變化,影響細胞的正常代謝。酸類對微生物的作用不僅決定氫離子的濃度成正比,而且與無機酸兼有的氧化作用、酸的陰離子及未電離的分子有關,蘋果酸在中性條件下電離而在酸性條件下不電離,但酸性條件下的殺菌能力卻比中性條件大100倍以上,主要是因為分子狀態的有機酸更容易透過細胞膜起作用,而離子狀態的酸不易透過細胞。
 
5、蘋果酸可以促進蛋白質的熱變性。
 
6、L-蘋果酸可以使麵筋蛋白質中的二硫基團增多,蛋白質分子變大,形成大分子網路結構,增強麵糰的持氣性、彈性和韌性。同時L—蘋果酸可以使半胱氨酸和胱氨酸喪失激活蛋白酶的能力,阻止蛋白酶分解麵粉中的蛋白質。
 
7、L-蘋果酸可以保護維生素C,保護色素。
 
8、L-蘋果酸有較好的抗氧化能力,可延緩氧化。
 
9、蘋果酸具有抗菌作用。
 

9 蘋果酸 -應用

蘋果酸是人體內部循環的重要中間產物,易被人體吸收,因此作為性能優異的食品添加劑和功能性食品廣泛應用於食品、化妝品、醫療和保健品等領域。

1、食品行業

L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環中間體,口感接近天然果汁並具有天然香味,與檸檬酸相比,酸度更大(酸味比檸檬酸強20%),產生的熱量更低、口味更柔和(具有較高的緩衝指數)、滯留時間更長,具特殊香味,不損害口腔與牙齒,代謝上有利於氨基酸吸收,不積累脂肪,是新一代的食品酸味劑,被生物界和營養界譽為「最理想的食品酸味劑」,因此廣泛應用於酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中,已成為繼檸檬酸、乳酸之後用量排第三位的食品酸味劑,是目前世界食品工業中用量最大和發展前景較好的有機酸之一。

清涼飲料、粉末飲料、乳酸飲料、乳飲料、果汁飲料中均可添加蘋果酸改善其口感和風味,蘋果酸常與人工合成的二肽甜味劑阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用,作為軟飲料的風味固定劑添加。100克蘋果酸比添加100克檸檬酸幾乎要強1.25倍,或者說80克的蘋果酸和100克的檸檬酸形成的酸味強度是相當的,因此要達到相同的酸味強度使用L-蘋果酸可以減少用量20%,對於一些食品加蘋果酸可以節省白糖10%~20%,由於它的酸味刺激效果優於檸檬酸,而且美國FDA(食品和藥物管理局)已限制檸檬酸在兒童和老年食品中的應用所以,近幾年來L-蘋果酸在食品工業上的應用已逐漸取代檸檬酸。

蘋果酸果汁飲料

當有一定量的果膠和糖時,酸是凝膠形成的關鍵條件。濃縮果汁的生產要防止產生絮凝和凝塊,就要控制有果膠引起的凝動的條件。L-蘋果酸可以使果膠產生凝膠作用,因此可以用來製作果糕、果凍凝膠態的果醬和果泥等。

2、醫藥行業

L-蘋果酸可用於藥物製劑、片劑、糖漿中,可以呈現水果味,並有利於在體內吸收、擴散;還可以配入氨基酸溶液中,能明顯提高氨基酸的吸收率;L-蘋果酸可以用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒症、高血壓、肝衰竭等多種疾病,並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用;L-蘋果酸鉀是良好的鉀補充,它能保持人體水分平衡,治療水腫、高血壓和脂肪積聚症等。

3、日化行業

L-蘋果酸中含有天然的潤膚成分,能夠很容易地溶解粘結在乾燥鱗片狀的死細胞之間的「膠粘物」,從而可以清除皮膚表面皺紋,使皮膚變得嫩白、光潔而有彈性,因此在化妝品配方中備受青睞。L-蘋果酸可以配製多種香精、香料,用於多種日用化工產品,如牙膏、洗髮香波等;與檸檬酸相比,L-蘋果酸其酸味柔和別緻,因此國外將其用於替代檸檬酸作為新型洗滌助劑,用於合成高檔特種洗滌劑。

4、化學行業

蘋果酸可用作除垢劑、熒光增白劑的合成原料之一;添加到蟲膠清漆或其它清漆中,可防止漆面結皮,用該種酸生產的聚脂樹脂和醇酸樹脂是有特殊用途的塑料;還可以作為工業清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。

5、其它

蘋果酸可廣泛的用於食品保鮮劑、除腥脫臭劑,在牛奶中加入L-蘋果酸,還可改善質量。

L-蘋果酸可用於製作鹹味食品,減少食鹽用量。

L-蘋果酸可以用作一些食品的保色劑,比如可以做天然果子露保色劑。在各種片劑、糖漿中配以蘋果酸可以呈現水果味,並有利於在體內吸收、擴散,它常配入複合氨基酸注射液中,以提高氨基酸的利用率。它的鈉鹽的治療肝功能不全特別是高血壓症的有效藥物。L—蘋果酸鉀是良好的鉀補充葯,它能保持人體水分平衡,治療水腫、高血壓和脂肪積聚症等。

L-蘋果酸可用於藥物製劑、片劑、糖漿中,還可以配入氨基酸溶液中,能明顯提高氨基酸的吸收率;L-蘋果可以用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒症、高血壓、肝衰竭等多種疾病,並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用,還用於製備與合成驅蟲劑、抗牙垢劑等。另外L-蘋果酸還可以作為工業清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。

10 蘋果酸 -安全信息

危險品標誌:  Xn,Xi 
危險類別碼:  22-37/38-41-36/37/38 
安全說明:  26-39-37/39-36 
WGK Germany:  1 
RTECS號: ON7175000 
毒害物質數據: 6915-15-7(Hazardous Substances Data)

11 蘋果酸 -上下游產品信息

上游原料  馬來酸  下游產品 香豆酸
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