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視黃醛也稱維生素A醛,分子式:C20H28O,是視黃醇氧化后的衍生物。它是由Beta胡蘿蔔素髮生氧化斷裂生成的。還原得到視黃醇,氧化得到視黃酸。視黃醛是視紫紅質的輔基。視覺細胞內11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素,11-順式視黃醛吸收光后異構為全反式視黃醛,使視紫紅質構象發生變化,啟動了對大腦的神經脈衝,從而形成視覺。視紫紅質在分解和再合成過程中,有一部分視黃醛被消耗,主要靠血液中的維生素A補充

1簡介

理化性質
視黃醛理化性質
性質描述:棕紅色液體或固體
熔點:61-64 ℃
水溶性:幾乎不溶
脂溶性:易溶於油脂
視黃醛

  視黃醛

2分子結構介紹

維生素A是屬於萜類化合物,根據它所含異戊二烯的單位數它又屬二萜,分子式為C(20)H(32),結構式用文字描述;一個環已烷的結構,在右邊平行再畫出一條鍵,即正六邊形的右邊是雙鍵,在向上的頂角上伸出一對羊角,各接上一個CH3,然後在含雙鍵的上面碳原子上連續接上兩個異戊二烯再在第二個異戊二烯在未端接上一個CH2OH,在含雙鍵的下面碳原子上接一個CH3。它的性質與官能團有關,因為含碳甲基(C-CH3)、偕二甲基(C-(CH3)2)和異戊二烯基,即含雙鍵、共軛雙鍵、羥基、活潑氫等,所以可以發生氧化反應、加成反應等。所以在紫外線照射下失去活性,在空氣中被氧化,無旋光異構,mP62~64度,來源於魚肝油。

3視覺反饋原理

黃醛英文:retinaldehyde。亦稱視黃醛1、維生素A醛,但統稱視黃醛。除全順式化合物外,有5種異構體,其中重要的是11-順式,維生素A是變成這種形式與視蛋白結合。在網膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11-順式視黃醇(新維生素Ab)經酶反應生成的 。視網膜感覺細胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿蔔素經腸道吸收在體內可轉變為視黃醛。視桿和視錐細胞中都含有視黃醛,不過由於與其結合的蛋白質結構不同,對光刺激的反應才有不同。視桿細胞在靜息時視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉變為全反型視黃醛,引起視紫紅質分解,產生視覺。
醛改變溶液的酸鹼度,但對視黃醛的吸收光譜沒有影響。然而視紫紅質光漂白過程的中間產物,在鹼性環境下是淡黃色(吸收峰值在385nm左右),在酸性環境下為深黃色(吸收峰值在440nm左右)。即視色素在漂白過程中的中間產物的顏色隨酸鹼度的不同而不同,是由於視黃醛與視蛋白結合在一起而引起的。
視蛋白(相當於酸)具有分辨視黃醛的立體異構體(相當於基質)的特異性,即視蛋白只能在11、順型以及9一順型的視黃醛結合,而不和視黃醛別的立體異構體相結合。視色素只要保持在黑暗狀態下則一直是穩定的,吸收光后才分解成全反視黃醛(相當於產物)與視蛋白(相當於酶)。實驗事實表明,視蛋白與視黃醛相結合而生成視色素時,視蛋白的高級結構發生了變化。例如有人觀察到視紫紅質再生時,在234nm處的吸收率加大,這種光譜上的變化,可能表示視蛋白的高級結構發生了變化。故各種視色素的吸收光譜不同,可能是由於視蛋白的不同以及生色團與視蛋白的相互作用不同而引起
綜上所述,當11、順視黃醛和視蛋白結合,各自的立體結構都發生變化,與相應的遊離型的視黃醛和視蛋白相比,更不容易受熱、pH、藥物等因素的影響。
相關反應

  相關反應

4新維生素Ab

差異
1.兩種生色團,人們僅發現兩種生色團,據此將梘色素劃分為A和A2兩種視色索系統。
其生色團分別是梘黃醛和視黃醛。
2.視黃醛1是維生索Al(視黃醇)的醛型;視黃醛2則是維生索^2(去氫維生索A)的醛型。
它們在化學結構上的區別在於分子中的環結構。結構各異的視蛋白 僅靠迄今為止發現的兩種生色團是無法解釋動物界在吸收光譜上的細贛差異的。不同視蛋白以及生色團與視蛋白的相互作用的不同,是自然界中諸多視色索吸收光譜不同的原因。 實驗證明,組成視色素的視蛋白是球蛋白。通過提取視紫紅質的氨基酸成分發現。與普通的球蛋白相比。其分子中含較多的非極性殘基的氨基酸(如脯氨酸、丙氮酸、纈氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、苯丙氨酸等)。約佔分子中氨基酸的50%。

5動物表現

差異表現
就能夠進一步弄清視色素演化的規律。不同種屬動物的視蛋白的差異主要表現在:
視色素分子的太小不同。如各種昆蟲視色素的分子量在3,000~4,000之間、各種脊椎動物的視色素的分子量蜊為40,000左右。視蛋白分子中氨基酸含量不同。這種差別的大小與動物種屬在系班發生上的位置有密切關係,即進化位置相距越遠。氨基酸古皿差別越大。如牛、鼠、蛙的視紫紅質分子中分別古有l2
黑熊的視色素系統「抓紅魚」

  黑熊的視色素系統「抓紅魚」

、13丑17個絲氪酸殘基。@規色素提取液不同。如蜜蜂和家蠅等復酲中的視色素可用磷酸埕沖液提取,而其它動物眼中的視色素需用毛地黃皂苷一類去垢劑才能提取出來。④ 視色素的吸收光譜不同。如前所述,生色團同為視黃醛,或視黃醛2的不同種屬動物的視色素,在吸收峰上存在明顯的差別。以上差異表明,不同種屬的動物具有不同種類和結構的視蛋白。現有的資料表明,所有動物的視色素都以視黃醛I或視黃醛為生色西。無脊椎動物中比較高等的種類(如節肢動物和軟體動物頭足類)+其視色素都以視黃醛為生色團。脊椎動物中一些較原始種類(如一種在淡水裡產卵的^ 目鰻)的視色素以視黃醛2為生色團。
魚類適應不同的生活環境,其視色素的生色團有兩種:幾乎所有淡水魚為視黃醛2,適於吸收波長較長的光線
(520nm左右);海水魚則為視黃醛I,適於吸收波長較短的光線(500nm左右)。兩棲類的視色素的生色團既有視黃醛。,又有視黃醛2。但值得注意的是,蛙的幼體(蝌蚪)的視色素的生色團是視黃醛2,但在發育變態成長為蛙時,則變成規黃醛。到陸生脊椎動物,其視色素的生色團都是視黃醛 。

6作用

視黃醛是眼球發育中重要的信號轉導分子,其在脊椎動物的眼球發育中具有多種不同的重要作用。近視是一種發育性疾病,近視眼球鞏膜的主動擴張是其伸長的重要機制,而視黃醛可能是調節實驗性近視眼球伸長的信使分子,有關視黃醛與實驗性近視發生,發展的關係的研究取得一定進展,本研究綜述了視黃醛及其核受體,實驗性近視眼球的視網膜,脈絡膜,鞏膜的視黃醛改變以及視黃醛作為傳遞從視網膜到鞏膜的眼球伸長信號的信使分子的研究進展情況。
近視

  近視

維A酸在皮膚病中的作用非常廣泛,但由於局部刺激,一定程度上限制了其臨床應用。視黃醛是天然維A酸的中間代謝產物,具有與維A酸相似的生物學活性,而且皮膚對它的耐受性明顯優於維A酸。現綜述視黃醛在體內及皮膚中的代謝及其生物學活性和在皮膚科中的應用。
雖然戒煙能夠大大降低患肺癌的危險,但就戒煙20年而言,他們患這種癌症的危險仍然要比從不吸煙者大兩倍。美國專家的研究結果顯示,對於這類戒煙者來說,每天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進一步有效減少患肺癌的可能。有關研究報告日前發表在《美國癌症研究院院刊》上。得克薩斯大學M.D. Anderson癌症研究中心的Jonathan M. Kurie醫學博士等在該項研究中比較了兩種不同的視黃醛對226例已戒煙者肺組織中視黃酸beta受體(RAR beta)的影響,這種受體的減少通常被認為是發生前癌性腫瘤的先兆,實驗開始時大約有60%的自願者RAR beta受體數減少。經過服用視黃醛9-cisRA三個月後(每天兩次),發現該組自願者的RAR beta受體數得到了顯著的增加,但服用另一種視黃醛的人卻與無效對照組的沒有明顯差異。此外專家們還認為,視黃醛的這類效應對於那些正在吸煙的人可能會有所不同。

7異構體系

視黃醛2的環比視黃醛的p一紫羅藍酮環少兩個氫原子,從而多了一千雙鍵。因此。環上1位碳原子上的甲基與側鏈8位碳原子上的氫原子之間發生立體障礙,造成環內雙鍵與側鏈雙鍵不在同一平面上 這樣一來,
模型

  模型

視黃醛2的捎光度兢比視黃醛低,從而造成二者在吸收光譜上的差異。一般A視色素的最大吸收峰波長要比 視色素的吸收峰更向藍移脊椎動物的視色素分屬於A、A2兩個視色素系統。絕大多數脊椎動物視桿細胞外段中的視色素,都是 視黃醛1為生色團的,稱為視紫紅質,吸收峰渡在500nm 姓。淡水魚和兩棲類視桿細胞外段中,含有以視黃醛,為生色團的視色索。稱幌紫質,吸收峰渡長在520rim處。某些淡水魚的規桿細胞外段中。則同時含有上述兩類視色素。是兩者的混合榜。鳥類的視錐細胞外段中的視色紊,主要以視黃醛,為生色團,稱視紫藍質,吸收峰波長在56Onto 處。
另外。在某些動物(如蝌蚪)的槐錐細胞外段中古有稅藍質,吸收峰在620nm處,是一類主要 視黃醛2為生色團的視色素由於無脊椎動物視色素的提取較為困難,有關研究主要集中在孰體動物頭足類和節肢動物上。從現有材料看,無脊椎動物視色素的生色團都是視黃醛,屬A1槐色素系統。從頭足類動物的梗網膜中其分離出一種視色素,即視紫紅質,吸收峰波長在475~500ran之間。甲殼類動物眼中一般舍有兩種規色索,即視紫紅質和視紫藍質 昆蟲類動物複眼中一般都古有二種以視黃醛,為生色團的視色素,其中一種的吸收峰波長約為500nm;另一種的吸收峰在紫丹光範圍,波長約為365nm。
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