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親電加成反應

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1簡介

親電加成反應是不飽和鍵的加成反應,是π電子與實際作用的結果。π鍵較弱,π電子受核 的束縛較小,結構較鬆散,因此的作為電子的來源,給別的反應物提供電子。反應時,把它作為反應底物,與它反應的試劑應是缺電子的化合物,俗稱親電試劑。這些物質中有酸的質子,極化的帶正電的鹵素,又叫馬氏加成,由馬可尼科夫規則而得名:「烯烴與氫鹵酸的加成,氫加在氫多的碳上」。(氫多加氫)廣義的親電加成反應是由任何親電試劑與底物發生的加成反應。

2機理

親電加成有多種機理,包括:碳正離子機理、離子對機理、環鎓離子機理以及三中心過渡態機理.
親電試劑 (electrophiles)
試劑在進攻反應中心時,試劑的正電部分較活潑,總是先加在反應中心電子云密度大的原子上,即電子云密度較大的雙鍵碳上。常見的親電試劑有鹵素(Cl2、Br2),無機酸(H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有機酸(F3C—COOH、CI3C—COOH)等。
加成種類
主要的親電加成反應類型,對於烯烴,主要有:鹵素加成反應、加鹵化氫反應、水合反應、氫化反應、羥汞化反應、硼氫化-氧化反應、Prins反應,以及與硫酸、次鹵酸、有機酸、醇和酚的加成反應;對於炔烴,主要有:鹵素加成反應、加鹵化氫反應和水合反應。由於sp碳原子的電負性比sp2碳原子電負性強,與電子結合得更為緊密,故炔烴的親電加成反應一般比烯烴要慢。 

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