Annulene;Annulenes
雙鍵完全共軛的單環多烯烴類。
輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯數字)為環碳原子數。
前三個輪烯是環丁二烯,苯和環辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩定的,而[4]輪烯最不穩定。
只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結構。
輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
具有交替的單雙鍵的單環多烯烴。
通式(CH)x,x≥10。命名時,以輪烯作為母體,將環碳原子數置於方括弧內稱為某輪烯。如x=12為[12]輪烯。雖然環丁二烯、苯、環辛四烯可以看作是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯,但一般在n≥10時,才稱為輪烯。
當環碳原子共平面,環內氫原子沒有或很少有空間排斥作用,π電子數目符合4n+2規則時,該輪烯具有芳香性,屬非苯芳烴。如[18]輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩定,可發生親電取代反應。
輪烯一般用碳原子數適當的α,ω-二炔基物在醋酸亞銅吡啶溶液中氧化偶聯得環狀物。再經重排、催化加氫製得。
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