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鄰氨基苯甲酸甲酯

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鄰氨基苯甲酸甲酯分子式C8H9NO2,無色到淡黃色液體。微溶於水,不溶於甘油。有藍色熒光,長期露光變色。該品可作農藥及糖精的中間體。用於廉價的人造花油的調合,也用皂香料或葡萄香精。

1 鄰氨基苯甲酸甲酯 -中英文名稱

鄰氨基苯甲酸甲酯;鄰氨基苯酸甲酯;氨茴酸甲酯;2-氨基苯甲酸甲酯;甲基-2-氨基苯甲酸酯
methyl anthranilate;methyl o-aminobenzoate;Benzoic acid;2-amino-methyl ester;Methyl-2-aminobenzoate

2 鄰氨基苯甲酸甲酯 -基本信息

化學名稱:氨茴酸甲酯、2-氨基苯甲酸甲酯、甲基-2-氨基苯甲酸酯
CAS號:134-20-3
EINECS號: 205-132-4

鄰氨基苯甲酸甲酯結構式
分子量:151.16  
技術條件:外觀:棕色液體或者淡黃色液體到無色 
純度:98%或者99% min. 
沸點:256℃,135.5℃(2.0kPa) 
相對密度:1.1682(18/4℃)
蒸氣壓:1 mm Hg ( 20 °C) 
折光率:1.5820-1.5840
FEMA:2682 
水溶解性:slightly soluble 
敏感性:Air Sensitive
Merck:14,6020 
BRN:606965 
穩定性:Stable. combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. 
NIST化學物質信息:Benzoic acid, 2-amino-methyl ester(134-20-3) 
EPA化學物質信息:Benzoic acid, 2-amino-methyl ester(134-20-3)
質量標準:98%

3 鄰氨基苯甲酸甲酯 -化學性質

無色至淡黃色液體,帶藍色熒光,具有橙花果香香氣。溶於乙醇、乙醚等有機溶劑,微溶於水和甘油。溶於6倍體積的60%的乙醇中。存在於橙花油、衣蘭油、素馨油等中。用於配製橙花型、金銀花型等香精和人造草莓、人造葡萄等香精。由鄰氨基苯甲酸與甲醇在硫酸或鹽酸存在下酯化而製得。

4 鄰氨基苯甲酸甲酯 -生產方法

1、在自然界,鄰氨基苯甲酸甲酯存在於塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。
2、工業製造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃,滴加硫酸,在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然後用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。
3、將鄰氨基苯甲酸溶於5倍容積的甲醇中,通人氯化氫,飽和後放置1h,再加熱迴流1h,蒸去過剩甲醇,加入氫氧化鈉液,使析出后經水蒸氣蒸餾或真空蒸餾而得。
4、將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃,滴加硫酸,在75℃下反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和后,析出鄰氨基苯甲酸甲酯,用甲苯萃取,洗滌甲苯萃取液,並蒸去甲苯,最後在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。

5 鄰氨基苯甲酸甲酯 -用途

1、可用作農藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味,稀釋時具有葡萄樣香味,用於廉價的人造花油的調合,也用皂香料或葡萄香精。
2、中國GB 2760-86規定為允許使用的食用香料。用於配製西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量為2200mg/kg;糖果中56mg/kg;布丁類中23mg/kg;冷飲中21mg/kg;烘烤食品中20mg/kg;軟飲料中16rng/kg;酒類中0.2mg/kg。 
3、鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應生成有價值的皂馥基香料,例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內已有市售品,商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg,小鼠為3900mg/kg。 
4、可用於配製茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同於東方香型、重花香型、甜木香型中。
5、用於有機合成。

6 鄰氨基苯甲酸甲酯 -危險性質

1、含量分析 精確稱取試樣約1.0g,按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。計算中的當量因子(e)取75.59。 
2、毒性 ADI 0~1.5mg/kg FAO/WHO,1994)。
3、GRAS(FDA,§182.60,2000)。
4、LD50 2910mg/kg(大鼠,經口)。 
5、使用限量 FEMA(mg/kg1998修訂):焙烤製品38;無醇飲料40;含醇飲料0.2~2.0;膠姆糖200~1583;冷凍乳品40;水果冰品40;凝膠、布丁20;硬糖80~161;果醬、果凍6;軟糖80。 
6、食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準,添加劑中文名稱,允許使用該種添加劑的食品中文名稱,添加劑功能,最大允許使用量(g/kg),最大允許殘留量(g/kg) 
7、鄰氨基苯甲酸甲酯,食品,食品用香料,用於配製香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量 
8、類別:易燃液體 
9、毒性分級:中毒 
10、急性毒性:口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤 
11、刺激數據:皮膚-兔子500 毫克/24小時,中度 
12、可燃性危險特性:可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧 
13、儲運特性:庫房通風低溫乾燥 
14、滅火劑:乾粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

7 鄰氨基苯甲酸甲酯 -儲存方式

密封保存。

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