1簡介

中文名稱:鄰甲苯胺
英文名稱:o-Toluidine
別名名稱:2-甲基苯胺 1-氨基-2-甲苯
更多別名:2-Methylaniline o-Aminotoluene 2-Toluidine
分子式:C7H9N
分子量:107.15

2編號系統

CAS號:95-53-4
MDL號:MFCD00007730
EINECS號:202-429-0
RTECS號:XU2975000
BRN號:741981
PubChem號:24889242

3物性數據

1.性狀:無色或淡黃色油狀液體
2.熔點(℃):-16.3
3.沸點(℃):200.3
4.相對密度(水=1):1.008
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.69
6.飽和蒸氣壓(kPa):0.0346(25℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-4054.3
8.臨界壓力(MPa):3.75
9.辛醇/水分配係數:1.32
10.閃點(℃):85(CC)
11.引燃溫度(℃):481.67
12.爆炸上限(%):7.6
13.爆炸下限(%):1.5
14.溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、稀酸。
15.黏度(mPa·s,15℃):5.195
16.黏度(mPa·s,25℃):3.390
17.蒸發熱(KJ/kg,b.p.):416.4
18.熔化熱(KJ/kg):70.3
19.生成熱(KJ/mol):-2.76
20.燃燒熱(KJ/mol,定壓):4060.9
21.燃燒熱(KJ/mol,定容):4035.2
22.比熱容(KJ/(kg·K) ,15~64℃,定壓):2.05
23.熱導率(W/(m·K),液體):0.1845
24.熱導率(W/(m·K),20℃):0.1586
25.電導率(S/m,25℃):3.792×10-7

4毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:940mg/kg;兔經皮LD50:3250mg/kg。
2、鄰甲苯胺生成的高鐵血紅蛋白,引起神經障礙的作用很強,並能直接刺激膀胱,引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒,應避免與皮膚接觸。TJ 36—79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。
3.急性毒性
LD50:670mg/kg(大鼠經口);3250ul(3250mg)/kg(兔經皮)
LC50:862ppm(大鼠吸入,4h)
4.刺激性
家兔經皮:500mg(24h),輕度刺激。
家兔經眼:750μg(24h),重度刺激。
5.致突變性微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗:人淋巴細胞2mmol/L。程序外DNA合成:人HeLa細胞50μL/L。DNA抑制:人HeLa細胞50μL/L。姐妹染色單體交換:人淋巴細胞200μmol/L。哺乳動物體細胞突變:人淋巴細胞450mg/L。
6.致癌性IARC致癌性評論:G2A,可能人類致癌物。

5生態學數據

1.生態毒性
LC50:100mg/L(96h)(魚)
EC50:8mg/L(48h)(水蚤)
IC50:0.31~6.3mg/L(72h)(藻類)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):24~168
厭氧生物降解(h):96~672
3.非生物降解性
光解最大光吸收(nm):234~284
光解最大光吸收波長範圍(nm):62.4~3480
空氣中光氧化半衰期(h):0.394~3.94

6分子結構數據

1、摩爾折射率:35.31
2、摩爾體積(m3/mol):107.9
3、等張比容(90.2K):270.7
4、表面張力(dyne/cm):39.5
5、極化率(10-24cm3):13.99

7計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:1
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):26
7、重原子數量:8
8、表面電荷:0
9、複雜度:70.8
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

8性質與穩定性

1.化學性質:與苯胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應,生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應,生成N-烷基化合物。在芳核上能發生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應,發生在氨基的鄰位和對位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環。在稀硫酸中用鉻酸、二氧化錳氧化時,根據條件不同,生成對甲苯醌、2,2'-二甲基偶氮苯或鄰硝基甲苯等。用鋰還原時得到2-甲基環己胺。
2.穩定性 穩定
3.禁配物 強氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐、氯仿
4.避免接觸的條件 光照、受熱
5.聚合危害 不聚合
6.分解產物 氨

9貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

10合成方法

1.由鄰硝基甲苯還原而得。還原反應可利用鐵粉作還原劑,也可在銅催化劑存在下於260-280℃進行加氫反應製得鄰甲苯胺。工業品鄰甲苯胺的含量(總氨基物含量)在99%以上,加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m3。
2.其製備方法是由鄰硝基甲苯經催化加氫還原製得。由於加氫催化劑的不同,反應條件各異,如用銅催化劑,反應溫度260℃,也可用鎳催化劑。
精製方法:按照製造方法不同,含有間甲苯胺、對甲苯胺、硝基甲苯等雜質。特別是對甲苯胺含量較多,並含有微量的水分。精製方法和苯胺類似,但用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗製鄰甲苯胺蒸餾兩次,再溶解於四倍體積的乙醚中,加入等當量的草酸乙醚溶液。將生成的對甲苯胺草酸鹽過濾除去,濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次,再用碳酸鈉溶液處理。遊離出的鄰甲苯胺用氯化鈣乾燥后減壓蒸餾三次可得純品。
3.取鄰硝基甲苯在稀酸介質中用鐵粉還原,然後分離。上述所得鄰甲苯胺粗品加酸溶解成鹽,再加氫氧化鈉沉澱,即得純品。

11用途

1.用於製備偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促進劑和糖精等。也用作分析試劑。
2.用於有機合成,用作分析試劑、染料中間體。
3.用於製備硫化藍、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、鹼性品紅和鹼性桃紅T等。在醫藥工業用於製備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農藥工業用於合成殺蟲脒。還用於合成硫化促進劑DT、BG、PR等。
4.用作染料中間體,用於有機合成及合成糖精等。
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