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酮式-烯醇式互變

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在有機化學中,酮-烯醇互變異構(Keto-Enol Tautomerism)是指因酮或醛和烯醇之間的化學平衡。酮或醛和烯醇稱為互變異構體。
酮式-烯醇式互變
此平衡出現的原因是,酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-質子,在不同的PH值下進行質子的轉移,形成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是酮和醛的一種存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以經由H核磁共振所測定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,視乎羰基化合物的結構、溫度、溶劑和pH值等。
實例
以下列舉一些酮和烯醇互變的例子及其平衡常數K。平衡常數定義為烯醇的濃度除以酮的濃度。
酮式-烯醇式互變
脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值較小。乙醯丙酮的K值較大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇結構能被生成的氫鍵所穩定。而苯酚則基本上以烯醇式存在,其K值極大,原因是結構中有穩定的苯環。
果糖等多羥基的酮會發生此類反應,轉化為烯醇再轉化為酮,因而表現出還原性。
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