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1 醇類 -醇類

概念

  分子中含有跟鏈烴基或苯環側鏈上的碳結合的烴基的化合物叫做醇。其官能團為-OH。

  烴分子中一個或幾個氫被羥基取代而生成的一類有機化合物。芳香烴的環上的氫被羥基取代而生成的化合物不屬醇類而屬酚類。

存在

  自然界有許多種醇,在發酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多種萜醇和芳香醇,它們以遊離狀態或以酯、縮醛的形式存在。還有許多醇以酯的形式存在於動植物油、脂、蠟中。

分類

  根據所含羥基的多少,可分為一元、二元、三元或多元醇。一個碳原子上一般不能含有兩個羥基,同碳二醇不穩定,容易失水形成羰基化合物。醇也可按照連接羥基的碳原子上氫的數目分為一級醇、二級醇和三級醇。

命名

  一般採用三種方法:①普通命名法,即將醇看作是由烴基和羥基兩部分組成,羥基部分以醇字表示,烴基部分去掉基字,與醇字合在一起。例如,正丁醇(一級醇)CH3CH2CH2CH2OH、異丁醇(一級醇)(CH3)2CHCH2OH、二級丁醇(二級醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三級丁醇(三級醇)(CH3)3COH、新戊醇(一級醇)(CH3)3C-CH2OH。②以醇的來源或特徵命名,例如,木醇(即甲醇)由乾餾木材得到,香茅醇由還原香茅醛得到,橙花醇存在於橙花油中,甘醇(即乙二醇)因具有醇和甘油的特徵而得名。③系統命名法,即選擇含羥基的最長碳鏈,按其所含碳原子數稱為某醇,並從靠近羥基的一端依次編號,寫全名時,將羥基所在碳原子的編號寫在某醇前面,例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。側鏈的位置編號和名稱寫在醇前面,例如2-甲基-1-丙醇。含有羥基的多官能團化合物命名時,羥基可看作取代基而不以醇命名。

性質

  一般醇為無色液體或固體,含碳原子數低於12的一元正碳醇是液體,12或更多的是固體,多元醇(如甘油)是糖漿狀物質。一元醇溶於有機溶劑,三個碳以下的醇溶於水。低級醇的熔點和沸點比同碳原子數的烴高得多,這是由於醇分子中有氫鍵存在,發生締合作用。飽和醇不能使溴水褪色。醇化學性質活潑,分子中的碳-氧鍵和氫-氧皆為極性鍵。以羥基為中心可進行氫-氧鍵斷裂和碳-氧鍵斷裂兩大類反應。另外,與羥基相連的碳原子容易被氧化,生成醛、酮或酸。

製法

  醇可通過發酵法製備,例如中國用甘薯、馬鈴薯或其他含澱粉物質經糖化發酵生產酒;也可用化學合成法製備。工業上常用的有還原法、水合法、氧化合成法、縮合反應、脂肪和油的還原等。醇的光譜性質IR中 -OH有兩個吸收峰3640~3610cm-1未締合的OH的吸收帶,外形較銳。3600~3200cm-1締合OH的吸收帶,外形較寬。C-O的吸收峰在1000~1200cm-1: 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附 NMR中 O—H的核磁共振信號由於受氫鍵、溫度、溶劑性質等影響,可出現δ值在1~5.5的範圍內。應用 低分子醇常用作溶劑、抗凍劑、萃取劑等;高級醇如正十六醇可用作消泡劑、水庫的蒸發阻滯劑。醇還是極重要的化工原料。

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