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阿斯巴甜,學名天門冬醯苯丙氨酸甲酯,俗稱甜味素,分子式為C14H18N2O5。為白色結晶性粉末,無臭、有強烈甜味,其稀溶液的甜度約為蔗糖的180倍,其甜味與砂糖十分近似,並有清涼感,和其他甜味劑相比具有味質佳,安全性高,熱量低等優點,因而風靡歐美市場。被世界衛生組織和聯合國糧農組織隸屬的食品添加劑聯席委員會確認為國際A(I)級甜味劑。

1 阿斯巴甜 -研究發現

(圖)阿斯巴甜阿斯巴甜

阿斯巴甜為James M. Schlatter於1965年發現。這名化學家在G.D. Searle & Company工作。在合成製作抑制潰瘍藥物時,他無意間舔到手指,發現到阿斯巴甜具有甜味。1981年被FDA正式批准作為食品添加劑使用。

2 阿斯巴甜 -理化性質

阿斯巴甜在高溫或高pH值情形下會水解,因此不適用需用高溫烘焙的食品。不過可藉由與脂肪或麥芽糊精化合提高耐熱度。阿斯巴甜在水中的穩定性主要由pH值決定。在室溫下當pH值為4.3時最為穩定,半衰期約為300天。當pH值為7的環境下,其半衰期則僅有數天。然而大部分飲料的pH值都介於3至5間,所以添加在飲料中的阿斯巴甜均很穩定。但當需要較長保存期限時,像是自動飲料機的糖漿。阿斯巴甜會和其他較為穩定的甜味劑混合使用,例如糖精。用於粉狀沖泡飲料時,阿斯巴甜的氨基會和某些香料化合物上的醛基進行美拉德反應,導致同時失去甜味和香味。可以縮醛來保護醛基避免此狀況發生。

甜味純正,具有和蔗糖極其近似的清爽甜味,無苦澀后味和金屬味,是迄今開發成功的甜味最接近蔗糖的甜味劑。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的200倍,在應用中僅需少量就可達到希望的甜度,所以在食品和飲料中使用阿斯巴甜替代糖,可顯著降低熱量並不會造成齲齒。

(圖)阿斯巴甜阿斯巴甜

與蔗糖或其他甜味劑混合使用有協同效應,如加2%~3%於糖精中,可明顯掩蓋糖精的不良口感,與香精混合,具有極佳的增效性,尤其是對酸性的柑桔、檸檬、柚等,能使香味持久、減少芳香劑用量。

蛋白質成分,可被人體自然吸收分解。

對酸、熱的穩定性較差,在強酸強鹼中或在高溫加熱時易水解生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮,不適宜製作溫度>150℃的麵包、餅乾、蛋糕等焙烤食品和高酸食品。

可能對人體產生致病因素。阿斯巴甜的使用在早期引起社會廣泛爭議。有些研究發現不能排除阿斯巴甜引發腦瘤、腦損傷以及淋巴癌等嚴重後果的可能性。

3 阿斯巴甜 -主要用途

按中國GB2760-90規定可用於各類食品,最大使用量視正常生產需要而定。按FAO/WHO(1984)規定,可用於甜食,用量0.3%,膠姆糖1.0%,飲料0.1%,早餐穀物0.5%,以及配製用於糖尿病,高血壓、肥胖症、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品,用量視需要而定。亦可用作風味增強劑。

4 阿斯巴甜 -安全性

在神經毒性方面,儘管有報告稱在給動物大劑量阿斯巴甜后可能會改變中樞神經系統神經遞質的水平,但大量動物試驗和人群流行病學資料均未顯示神經行為方面的疾病和癥狀與阿斯巴甜的攝入有關。遺傳毒性試驗未發現阿斯巴甜有致突變作用,未見致畸性和繁殖毒性。

在致癌性方面,儘管動物試驗有報道其有誘發動物腫瘤作用,但聯合國食品法典委員會下的食品添加劑聯合專家委員會、美國食品藥品監督管理局、歐盟食品科學委員會等官方評估認為阿斯巴甜對動物無致癌作用。2005年和2006年,歐洲環境科學基因拉馬奇尼基金會報道了阿斯巴甜可引起動物多臟器的腫瘤的研究結果,美國食品藥品監督管理局和歐盟食品局委託有關機構對這試驗的結果和原始數據進行了審核評估,均不認可這項研究的結果解釋,不認為阿斯巴甜有致癌作用。

食品添加劑聯合專家委員會分別於1980年和1993年對其安全性進行了評估,制定其日容許攝入量為0-40mg/kg。基於一直以來對其安全性問題的質疑,歐盟食品科學委員會於1984年、1988年和2002年分別對阿斯巴甜的安全性進行了評估,認可了在使用條件下的安全性以及食品添加劑聯合專家委員會制定的日容許攝入量。

5 阿斯巴甜 -製備方法

化學合成法

該方法是較早利用合成阿斯巴甜的方法,由於阿斯巴甜是由L-天冬氨酸(L-Asp)和L-苯丙氨酸(L- Phe)形成的二肽甲酯化得到的,這兩種氨基酸如果不 帶保護基,自身會發生醯化和相互醯化,可產生六種二 肽,副產物多。用化學方法合成時必須將氨基酸的某些官能團保護起來,減少副反應的發生,形成肽鍵后再將保護基脫去。

酸酐法

一種是用苄氧羰基為保護基,先上保護基后脫水形成的內酐的方法,另一種是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲醯基天門冬氨酸酐的方法,後者在工業化生產中最為常見,內酐法是最早期的方法,反應中不可避免會產生β-異構體,加分離回收程序,收率低。在反應體系、β-異構體回收工藝方面有了較大的改進,加上輔助原料價廉易購,因此仍具有工業生產價值。內酐法可分為先酯化和后酯化兩種方法。

內酯法

 天門冬氨酸以內酯的形式參與縮合反應的方法稱為內酯法,這種縮合反應只生成α-異構體一種產物,具有很大的優越性。使其工業應用受到了限制。由於L-Asp和L-Phe的化學性質相當穩定,易於從化學反應後母液及副產物中回收,化學合成法仍為α-APM的最主要的生產方法,但由於化學合成法的生產步驟較多,產率低,反應選擇性差,因此人們正在選擇其它方法替代化學合成法。

生物合成法

 生物合成APM的關鍵是肽鍵的形成,控制β-異構體的生成只產生α-APM,從而提高產率並簡化分離提 純的步驟。主要包括酶法合成和基因工程合成方法。

酶法合成

酶合成法是使用合適的蛋白酶,將L-Asp(氨基已保護或未保護)與L-Phe·OMe縮合在一起。除此之外的反應操作與化學合成法一樣。1979年Yoshinori等用嗜熱菌蛋白酶成功地將L-苯丙氨酸甲酯和N-被護L-天門冬氨酸合成α-APM前體。

基因工程法

通過基因工程技術,前體化合物天冬氨醯可以合 成具有(L-天冬氨酸-L-苯丙氨醯)密碼的多聚體雙鏈 DNA,在HindⅢ限制性內切酶的切口處連接到 pWT 121質粒上或用EcoRⅠ內切酶連接到pBGp 120 質粒上,再轉化大腸桿菌中,生物合成法具有以下優點酶促合成肽鍵時。轉化率比化學合成法高,生物催化合成肽鍵時,只生成希望得到的α-型產物,生物合成過程中可以使用不帶保護基的L- 天冬氨酸作為底物。

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