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1簡介

雜環化合物(heterocyclic compound)
雜環化合物是分子中含有雜環結構的有機化合物。構成環的原子除碳原子外,還至少含有一個雜原子。雜原子包括氧、硫、氮等。從理論上講,可以把雜環化合物看成是苯的衍生物,即苯環中的一個或幾個CH被雜原子取代而生成的化合物。雜環化合物可以與苯環並聯成稠環雜環化合物。
最常見的雜環化合物是五元和六元雜環及苯並雜環化合物等。五元雜環化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元雜環化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪等。稠環雜環化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。雜環化合物中,最小的雜環為三元環,最常見的是五、六元環,其次是七元環。

2化學性質

六元雜環化合物
與吡咯不同,吡啶氮原子上的未共用電子對不參與大π體系,可與質子結合。因此吡啶的鹼性比吡咯和苯胺強。由於氮的電負性比碳大,吡啶環上的電子云密度較低,且α位的電子云密度比β位低。因此,吡啶與硝基苯類似,一般要在強烈條件下才能發生親電取代反應,且主要在β位。
嘧啶的親電取代反應比吡啶困難,其親核取代反應則比吡啶容易。

3化學命名

雜環化合物常以俗名命名,較少用系統命名。系統命名是指以相應的碳環為母體而命名。例如,含兩個不飽和鍵的環戊二烯稱為茂,與之相應的一種雜環化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成 ,稱為氮(雜)茂。依此類推,吡啶稱為氮(雜)苯,喹啉稱為氮(雜)萘等,但一般仍習慣於用俗名命名。
雜環化合物的中文名稱是以口字旁標明其為雜環,另半部分表明雜原子的種類。例如,以喃、噻分別表示為含氧、硫的雜環;以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環,這些字是根據英文字的尾音創造的,其中咯、唑表示為五元含氮雜環,其餘的指六元含氮雜環。雜原子超過一個者分別以二、三等字表示相同雜原子的數目,例如:二唑,表示該雜環化合物為含有一個氧和兩個氮雜原子的五元雜環。在環中不同的原子可有不同的排列方式,命名時各原子的位置編號遵循下列原則:①只含一個雜原子或一個以上相同雜原子的雜環,雜原子編最小號。②含兩個不同雜原子時,不同雜原子的編號順序為氧、硫、氮,例如 1,2,3-?二唑,氧在第一位,兩個氮原子分別在第二和第三位 ,其餘為碳原子的五元雜環化合物。

4存在分佈

雜環化合物廣泛存在於自然界,與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物,例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物鹼等。此外,還合成了多種多樣具有各種性能的雜環化合物 ,其中有些可作藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。當然還有其他的。
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