1簡介

在四級銨鹽與鹼作用時所發生的脫去一分子胺的消除反應中,所生成的烯烴主要來自帶有較少取代基的烷基。1881年由A.W.von霍夫曼提出。霍夫曼規則與扎伊采夫規則相反,這是由於二者的應用範圍不同:霍夫曼規則適用於四級銨鹼加熱分解生成烯烴的反應;扎伊采夫規則適用於醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫生成烯烴的反應。例如,下面的四級銨鹽在消除一分子胺時,得到的烯烴是乙烯而不是丙烯:
這是由於帶取代基較多的烷基,如上例中的丙基,由於甲基的給電子作用,使β′碳原子上的電子密度增加,H不容易脫去,所以不易發生消除反應。

2適用於

也可應用於硫鎓類化合物
霍夫曼規則也可應用於硫鎓類化合物。
消除反應往往比較複雜,霍夫曼規則和扎伊采夫規則的相反性正反映了這種複雜性,它們各有不同的適用範圍。一般來說,扎伊采夫規則與產物的穩定性有關,而霍夫曼規則卻與反應物的穩定性有關。
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