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順反異構(英文:Cis-trans isomerism):也稱幾何異構(geometric isomerism),立體異構的一種,由於雙鍵不能自由旋轉引起的,一般指不飽和烴(包括烯烴、炔烴)的雙鍵,也有C=N雙鍵,N=N雙鍵及環狀等化合物的順反異構。

1定義

順式異構體:兩個相同原子或基團在雙鍵或環的同側的為順式異構體,也用cis-來表示。
反式異構體:兩個相同原子或基團在雙鍵或環的兩側的為反式異構體,也用trans-來表示。

2產生條件

⑴ 分子中至少有一個鍵不能自由旋轉(否則將變成另外一種分子);
⑵ 雙鍵上同一碳上不能有相同的基團;

3特殊性

同分異構是分子式相同,結構式不同,順反異構是空間構象不同。所以,順反異構屬於同分異構。
若雙鍵上兩個碳原子上連有四個完全不同的原子或基團,按「順序規則」分別比較每個碳原子上連接的兩個原子或基團,若兩個較優基團在π鍵平面同側者為Z型異構體,在異側者為E型異構體。
順序法則
(1) 由雙鍵碳上直接相連的兩個原子的原子序數的大小來決定,原子序數大者為優。若原子序數相同時,則比較相對原子質量數大小。
(2) 若與雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同,要依次比較第二個甚至第三個原子,依此類推,直到比較出優先順序為止。
註:順、反和Z、E是不同的兩種標記法,順式不一定就是Z型,反式不一定就是E型,

4性質差異

化學性質
順反異構體具有相同的官能團,化學性質基本相同,但因有些反應與原子或原子團在空間的相對位置有關,反應速度也就有差別。
例如,順-丁烯二酸的兩個羧基處在雙鍵的同側距離比較近而容易發生脫水反應。反式的兩個羧基即處在雙鍵的異側,距離較遠,在同樣溫度下不起反應。但如熱到較高的溫度,反式先轉變成順式再脫水生成酸酐。

5互相轉換

在順反異構體中,通常是反式比較穩定,而順式較不穩定。
如將順式異構體加熱或受日光的作用,就容易轉變成較穩定的反式異構體。例如順-丁烯二酸加熱就可轉變成反-丁烯二酸。
例舉
1、烯烴的順反異構
順反異構
2、環烷烴的順反異構
順反異構
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