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類胡蘿蔔素(Carotenoids)是一類重要的天然色素的總稱,普遍存在於動物、高等植物、真菌、藻類中的黃色、橙紅色或紅色的色素之中。1831年由化學家Wachenrooder從胡蘿蔔根中分離得出,故以「胡蘿蔔素」命名,此後隨著生化科技的發展,又分離出一系列的天然色素,命名為「類胡蘿蔔素」。迄今,被發現的天然類胡蘿蔔素已達600多種,在人休中存在的主要有α-胡蘿蔔素、β-胡蘿蔔素、葉黃素、玉米黃質、番茄紅素以及β-隱黃素等。

1 類胡蘿蔔素 -簡介

類胡蘿蔔素類胡蘿蔔素

類胡蘿蔔素(carotenoids)是一類重要的天然色素的總稱,屬於類萜化合物,普遍存在於動物、高等植物、真菌、藻類中的黃色、橙紅色或紅色的色素之中。主要是β-胡蘿蔔素和γ-胡蘿蔔素,因此而得名。1831年由化學家Wachenrooder從胡蘿蔔根中分離得出,故以「胡蘿蔔素」命名,此後隨著生化科技的發展,又分離出一系列的天然色素,命名為「類胡蘿蔔素」。

類胡蘿蔔素不溶於水,溶於脂肪和脂肪溶劑。亦稱脂色素。自從19世紀初分離出胡蘿蔔素,至今已經被發現的天然類胡蘿蔔素已達600多種,在人休中存在的主要有α-胡蘿蔔素、β-胡蘿蔔素、葉黃素、玉米黃質、番茄紅素以及β-隱黃素等。利用新的分離分析技術如薄層層析、高壓液相層析以及質譜分析還不斷發現新的類胡蘿蔔素。植物的類胡蘿蔔素存在於各種黃色質體或有色質體內;如秋季的黃葉,黃色花卉,黃色和紅色的果實和黃色塊根。動物的類胡蘿蔔素主要是脂肪、卵黃、羽毛和魚鱗以及蝦蟹的甲殼的色素。動物的類胡蘿蔔素一般與蛋白質結合在一起,如蝦青蛋白含有蝦青素,蝦卵綠蛋白是蝦青素與一種富含磷脂的脂蛋白的複合物。β-胡蘿蔔素是哺乳動物合成維生素A的前體,稱為維生素A原。葉綠體內除含有葉綠素外也含有類胡蘿蔔素,類胡蘿蔔素能將吸收的光能傳遞給葉綠素a,是光合作用不可少的光合色素。

類胡蘿蔔素我也要類胡蘿蔔素
類胡蘿蔔素吸收光涵蓋範圍在OD303—505nm,它提供食物的顏色,並影響人體對食物的攝取;在動物體中大多與蛋白質形成複合物而呈現綠色或藍色;在藻類、植物以及微生物中,則因其顏色被葉綠素覆蓋而無法呈現。

在植物細胞中,產生的類胡蘿蔔素除了吸收並轉移能量幫助光合作用之進行,同時還具有保護細胞免於被『激態』的單電子鍵氧分子破壞的功能;而在動物動物體內可以將部分類胡蘿蔔素代謝成維生素A,卻無法自行合成類胡蘿蔔素。

截至2008年為止已發現600種以上的類胡蘿蔔素。其中大約有50種具有維生素A的活性。以類胡蘿蔔素的化學結構而言,可分為兩類:一類為只含碳氫結構分子的胡蘿蔔素,B—胡蘿蔔素是一代表範例,其他類胡蘿蔔素如:a—carotene、番茄紅素等;另一類為除了含有碳氫結構分子之外另含氧分子的類胡蘿蔔素,例如:木質黃素、B—cyptoxanthin(隱黃質)、蝦青素和canthaxanthin等。

2 類胡蘿蔔素 -結構與命名

類胡蘿蔔素類胡蘿蔔素結構式
類胡蘿蔔素是含40個碳(C)的類異戊烯聚合物,即四萜化合物。在植物界有很多化合物的碳架結構是重複縮合異戊二烯五碳單位而構成的。類胡蘿蔔素是含有八個異戊二烯單位的四萜化合物,由兩個二萜(C)「頭對頭」縮合而成。番茄紅素是典型的無環四萜化合物,通過加氫,脫氫,環化或氧化衍生其他的類胡蘿蔔素。類胡蘿蔔素結構內的碳原子各從兩端向中央編號:1~15和1~15,其他碳原子編號為16~20和16~20。按照IUPAC-IUB暫定的命名原則,在母體名稱「胡蘿蔔素」前綴以詞頭用來表達兩端C末端基團的特徵給各種類胡蘿蔔素命名。希臘字母詞頭按順序排列:β,ε,κ,,χ,ψ。這種命名原則是半系統的命名法。

另外很多天然類胡蘿蔔素的名稱是根據它們的來源,如從番茄中分離出的番茄紅素,從胡蘿蔔中分離出的 -β-γ-以及δ-胡蘿蔔素,從硅藻分離出的岩藻黃質等等。這些俗名仍被沿用。

3 類胡蘿蔔素 -分類與特性

類胡蘿蔔素類胡蘿蔔素環結構
類胡蘿蔔素可分3類:1: 胡蘿蔔素,羥類化合物,特點是溶於石油醚。多數都具有CH的化學實驗式。最常見的有蕃茄紅素和,β,γ-胡蘿蔔素。2: 葉黃素,亦稱胡蘿蔔醇,是胡蘿蔔素的非酸性氧衍生物。含氧基團有羥基、酮基、醚基、環氧基和類呋喃基。常見的有隱黃質、玉米黃質、葉黃素、辣椒紅、辣椒玉紅素、蝦青素、蝦紅素、海膽烯酮、蒲公英黃質、新黃質、檸黃質、紫菌紅素丁等。3: 類胡蘿蔔素酸,胡蘿蔔素的羧酸衍生物,能溶於鹼溶液。例如:藏花素、胭脂樹橙和紅酵母紅素等。

類胡蘿蔔素是高度不飽和化合物(多烯),含有一系列共軛雙鍵和甲基支鏈。色素的顏色隨著共軛雙鍵的數目而變動。共軛雙鍵的數目越多,顏色移向紅色越遠。

有些類胡蘿蔔素在工業上利用作為食物和脂肪的著色劑,如β-胡蘿蔔素、番茄紅素、玉米黃質、葉黃素、辣椒紅、藏花素、藏花酸、胭脂樹橙、紅酵母紅素等。

類胡蘿蔔素的生物合成也是按照類萜的合成模式,兩個單位「頭對頭」縮合成為衍生物即類胡蘿蔔素──八氫番茄紅素。高等植物、藻類和真菌都能將八氫番茄紅素逐步脫氫,按次序生成六氫番茄紅素,δ-胡蘿蔔素,鏈孢紅素,最後產生番茄紅素。類胡蘿蔔素分子兩端的環化過程尚未完全闡明,但已有證據說明鏈孢紅素或番茄紅素是環化類胡蘿蔔素的前體。含氧的類胡蘿蔔素──葉黃素是通過直接引入分子氧而合成的。

維生素 A是無色的脂溶性類異戊二烯醇。在動物體內,β-胡蘿蔔素加兩分子的水,斷裂成為兩分子的視黃醇(即維生素A,A存在於動物肝臟,血液和眼球的視網膜中;A只發現於淡水魚中)。在暗中全反式視黃醛轉變成為11順視黃醛才能與視蛋白結合形成視紫紅質,後者與暗視覺有關,故缺維生素A導致夜盲症。

4 類胡蘿蔔素 -作用與功效

類胡蘿蔔素類胡蘿蔔素
抗氧化:簡單來講,抗氧化就是抵禦自由基對於機體中蛋白質、脂質和核酸等的侵害。類胡蘿蔔素具有具有顯著的抗氧化功能,其分子結構中含有多個共軛雙鍵,能有效抵制自由基的活性,從而減少其對細胞遺傳物質(DNA、RNA)和細胞膜(如蛋白質、脂質和碳水化合物)的損傷。

免疫調節:研究發現,類胡蘿蔔素能增強免疫系統中B細胞、CD4細胞的活力,增加免疫細胞嗜中性白細胞的數目,從而提升機體免疫防禦的能力;同時,還具有免疫監督的作用,體外試驗結果表明,類胡蘿蔔素能增加自然殺傷細胞NK的數目或刺激吞噬細胞的吞噬作用,從而起到消滅癌細胞、預防癌症的作用。

延緩衰老:人體衰老的進程與抗氧化和免疫調節能力息息相關,類胡蘿蔔素兼具抗氧化和免疫調節的功效,對延緩衰老有很好的作用。在抗氧化方面,類胡蘿蔔素尤其是β-胡蘿蔔素不但能直接作為抗氧化課濟來清除自由基,還能增加體內超氧化物歧化酶和谷胱甘肽過氧化物酶的含量,進而強化機體自身的抗氧化能力,延緩細胞和機體的衰老。

抗癌:多項證據表明,許多類胡蘿蔔素具有專長抗活力,其應用可能使癌症致死的危險性降低20%-30%。流行病學、藥理實驗都肯定α-、β-胡蘿蔔素、番茄紅素、葉黃素等類胡蘿蔔素具有抗癌作用,這與其抗化和免疫調節功能相關同時期還與其在癌症產生的啟動、促進和發展等各個階段的作用相關。

預防其他慢性病:隨著對類胡蘿蔔素抗氧化認識的不斷深入,其與心血管疾病間的關係也引起人們的關注,類胡蘿蔔素尤其是β-胡蘿蔔素具有預防心血管疾病的重要作用;葉黃素和玉米黃素具有抗氧化和光過濾作用,能預防老年性黃斑變性、白內障等眼科疾病;另外類胡蘿蔔素的強大抗氧化作用,對一些與自由基或氧化傷害有關疾病,如白內障、關節炎、糖尿病、腎小球腎炎、肝炎、肝硬化等均具有一定的防治作用。

5 類胡蘿蔔素 -分類及特性

根據其分子的組成,類胡蘿蔔素可分為含氧類胡蘿蔔素及不含氧類胡蘿蔔素兩類。含氧類胡蘿蔔素被稱為葉黃素(Xanthophyll),如:類胡蘿蔔素酯和類胡蘿蔔素酸等;不含氧類胡蘿蔔素被稱為胡蘿蔔素(Carotene)或類胡蘿蔔素碳氫化合物。

6 類胡蘿蔔素 -如何獲得

類胡蘿蔔素類胡蘿蔔素補充劑
我們人體自身不能合成的類胡蘿蔔素,果蔬是其重要來源。如果公考慮類胡蘿蔔素為維生素A源,一般每人每天補充5-6mg的β-胡蘿蔔素已足夠,但若考慮利用類胡蘿蔔素來治療和預防疾病,人體的需求量則大得多。果蔬雖含有類胡蘿蔔,但由於其含量低,很難達到預防疾病的需求。使用含類胡蘿蔔素的營養保健食品則不失為一解決問題的方法,在選擇這類產品的時應注意:

1.天然的比合成的好:天然的比合成的容易吸收。合成的β-胡蘿蔔素易致染色體畸變,天然的則有很好的抗突變、防癌抗癌、防老抗衰、防輻射及防治心血管疾病等功效。

2.多種比單一好:在人體血漿中可發現22種類胡蘿蔔素以及8種以上的代謝產物,其中主要是有β-胡蘿蔔素、α-胡蘿蔔素、葉黃素和玉米黃素等6種;不同類胡蘿蔔素在機體內存在和作用的位點不同,對靶位點的作用機制也不同,不同類胡蘿蔔素之間存在一定的可增大抗氧化作用。

7 類胡蘿蔔素 -相關詞條

玉米黃素番茄紅素
抗氧化β-胡蘿蔔素
延緩衰老抗癌

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