1基本信息

中文名稱:香豆素
中文別名:氧雜茶鄰酮;香豆內脂;鄰氧萘酮;2H-1-苯並吡喃-2-酮;1,2-苯並吡喃酮
英文名稱:Coumarin
英文別名:2H-1-Benzopyran-2-one; COUMARINE; 1-Benzopyran-2-one; 1,2-Benzopyrone; Chromen-2-one; O-Oxy-Cinnamic Lactone ; 2H-chromen-2-one

2分類

香豆素
1、簡單香豆素:只有苯環上有取代基的香豆素。
2、呋喃香豆素(furocoumarins):香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基(7-羥基)環合成呋喃或吡喃環,前者稱為呋喃香豆素。
3、吡喃香豆素(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構,形成吡喃香豆素。
4、其他香豆素。

3概況

香豆素,又稱雙呋喃環和氧雜萘鄰酮,英文名稱為coumarin。香豆素是一個重要的香料,天然存在於黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中。香豆素的衍生物有些存在於自然界,有些則可通過合成方法製得;有的遊離存在,有的與葡萄糖結合在一起,其中不少具有重要經濟價值,例如雙香豆素,過去由甜苜蓿植物腐敗析出,現在可用人工合成,用作抗凝血劑。

4理化性質

分子式:C9H6O2。
4-羥基香豆素

  4-羥基香豆素

分子量:146.15。
外觀:白色晶體。
CAS號: 91-64-5。
EINECS號: 202-086-7
熔點:69℃。
沸點:297~299℃。
溶解性:溶於乙醇、氯仿、乙醚,不溶於水,較易溶於熱水。

5顯色反應

1. 異羥肟酸鐵反應 鹼性條件下,香豆素內酯可開環,與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸,然後在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。
2. 三氯化鐵反應 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產生顏色反應。
3.GIBBS反應: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,在弱鹼性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。
4.EMERSON反應: 氨基安替比林和鐵氰化鉀,可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。
3、4都要求香豆素分子中必須有遊離的酚羥基,且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。
香氣:清甜似香豆豆香,帶乾的藥草香、茴辛香,稀釋后似乾草、堅果、煙葉氣息,沉悶持久。

6製備

香豆素是利用Perkin W反應製取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的內酯(見圖)要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的,一般在Perkin W反應中,產物中兩個大的基團(HOC6H4-,-COOH)總是處於反式的,但是反型不能產生內酯,因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因,事實上此反應中也得到少量反型香豆酸,不能形成內酯。

7相關藥品

香豆素類藥物
中藥化學
胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是強大的HIV-1逆轉錄酶抑製劑,作為艾滋病藥物研製,美國FDA已經批准進入三期臨床。

8藥理作用

香豆素類藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結構相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環氧化物還原酶結合,抑制維生素K由環氧化物向氫醌型轉化,維生素K的循環被抑制。可以說香豆素類藥物是維生素K拮抗劑,或者是競爭性抑製劑(參見酶)。含有谷氨酸殘基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前體是沒有凝血活性的,因此凝血過程受到抑制。但它對已形成的凝血因子無效。

9不良反應及禁忌

凝血酶原時間應控制在25~20秒(正常值12秒),過量易發生出血。可用維生素K對抗,必要時輸新鮮血漿或全血以補充凝血因子。禁忌症同肝素。

10生物活性

1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗腫瘤作用
4.抗骨質疏鬆作用
5.抗凝血作用
6.對心血管系統的作用
7.光敏作用
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