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馬拉硫磷,純品為無色或淡黃色有狀液體,有蒜臭味;工業品帶深褐色,有強烈氣味。馬拉硫磷毒性低,殘效期短,對刺吸式口器和咀嚼式口器的害蟲都有效,適用於防治煙草、茶和桑樹等作物上的害蟲。也可用於防治倉庫害蟲。

1 馬拉硫磷 -基本資料

馬拉硫磷馬拉硫磷
 中文名稱:馬拉硫磷
中文同義詞:O,O-二甲基-S-[1,2-二(乙氧基羰基)乙基]二硫代磷酸酯;馬拉硫磷;馬拉松;O,O-二甲基-S-(1,2-二羰乙氧基乙基)二硫代磷酸酯;O,O-二甲基-S-[1,2-雙(乙氧羰基)乙基]二硫代磷酸酯;高效磷乳油(40%);馬拉賽昂;殺蟲劑4049
英文名稱:Malathion
英文同義詞:S-[1,2-DICARBETHOXYETHYL]-O,O-DIMETHYL-DITHIOPHOSPHATE;O,O-Dimethyl S-(1,2-dicarbethoxyethyl) dithiophosphate;O,O-DIETHYL S-[1,2-DI(ETHOXYCARBONYL)ETHYL]PHOSPHORODITHIOATE;PHOSPHOTHION(R);((dimethoxyphosphinothioyl)thio)-butanedioicacidiethylester;[(dimethoxyphosphinothioyl)thio]-butanedioicacidiethylester;1,2-di(ethoxycarbonyl)ethylo,o-dimethylphosphorodithioate;4049
CAS號:121-75-5
分子式:C10H19O6PS2
分子量:330.36
EINECS號:204-497-7
相關類別:Metal Isotopes;INSECTICIDE;殺蟲劑;Sulfur & Selenium Compounds;殺蟎劑;化肥與農藥;農藥乳油;2000/60/ECMore...Close...;Alpha sort;Endocrine Disruptors (Draft)Pesticides&Metabolites;H-MAlphabetic;MA - MDPesticides;2000/60/EC;AcaricidesMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic;EPA;European Community: ISO and DIN;Insecticides;M;OrganophorousMethod Specific;Pesticides;Pesticides&Metabolites;農藥;殺蟲(蟎)劑;有機磷殺蟲劑
Mol文件:121-75-5.mol

2 馬拉硫磷 -性質

熔點 2.85°C
沸點 156°C
密度 1.2076
閃點 -18 °C
儲存條件 APPROX 4°C 
水溶解性 0.0145 g/100 mL
穩定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents, metals.
CAS 資料庫 121-75-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 Malathion(121-75-5)
EPA化學物質信息 Butanedioic acid, [(dimethoxyphosphinothioyl) thio]-, diethyl ester(121-75-5)

3 馬拉硫磷 -用途與合成方法

原葯
馬拉硫磷馬拉硫磷
 馬拉硫磷又稱馬拉松,英文malathion,分子式C10H19O6PS2,純品常溫下為無色或淺黃油狀液體,有蒜臭味,工業品帶深褐色,有強烈氣味。揮發性小,熔點2.85℃。微溶於水,可與大多數有機溶劑混溶。不穩定,在PH為5.0以下活PH7.0以上都容易水解失效,PH為12以上迅速分解,遇鐵、鋁、金屬時也能促其分解。對光和熱不穩定。馬拉硫磷具有良好的觸殺和一定的熏蒸作用,非內吸性殺蟲殺蟎劑。進入蟲體后氧化成馬拉氧磷,從而更能發揮毒殺作用,而進入溫血動物時,則被在昆蟲體內所沒有的羧酸酯酶水解,因而失去毒性。馬拉硫磷毒性低,殘效期短,對刺吸式口器和咀嚼式口器的害蟲都有效。適用於防治煙草、水稻、棉花、大豆、蔬菜、果樹、林木、茶和桑樹等作物上的鱗翅目、鞘翅目等昆蟲。也可用於防治倉庫害蟲。 
使用方法 1.麥類作物害蟲的防治 防治粘蟲、蚜蟲、麥葉蜂,用45%乳油1000倍液噴霧。
2.豆類作物害蟲的防治 防治大豆食心蟲、大豆造橋蟲、豌豆象、豌豆和管蚜、黃條跳甲,用45%乳油1000倍液噴霧,每畝噴液量75--100 千克。
3.水稻害蟲的防治 防治稻葉蟬、稻飛虱,用45%乳油1000倍液噴霧,每畝噴液量75--100 千克
4.棉花害蟲的防治 防治棉葉跳蟲、盲蝽象,用45%乳油1500倍液噴霧。 
5.果樹害蟲的防治 防治果樹上各種刺蛾、巢蛾、粉介殼蟲、蚜蟲,用45%乳油1500倍液噴霧。
6.茶樹害蟲的防治 防治茶象甲、長白蚧、龜甲蚧、茶綿蚧等,用45%乳油500-800倍液噴霧。
7.蔬菜害蟲的防治 防治菜青蟲、菜蚜、黃條跳甲等,用45%乳油1000倍液噴霧。 
8.林木害蟲的防治 防治尺蠖、松毛蟲、楊毒蛾等,每畝用25%油劑150-200毫升,超低容量噴霧。
9.衛生害蟲的防治 蒼蠅用45%乳油250倍液按100--200 毫升/ 平方米用藥。 臭蟲用45%乳油160倍液按100--150 毫升/ 平方米用藥。 蟑螂用45%乳油250倍液按50 毫升/ 平方米用藥。 
有機磷殺蟲劑
馬拉硫磷馬拉硫磷
 對硫磷、甲基對硫磷、甲胺磷、乙醯甲胺磷、水胺硫磷、殺螟松、樂果、氧化樂果、內吸磷、敵敵畏、馬拉硫磷、辛硫磷、久效磷、甲拌磷、毒死蜱、三唑磷、甲基異柳磷、敵百蟲、伏殺磷、三硫磷、甲拌磷、稻豐散、乙硫磷、殺撲磷、丙溴磷、喹硫磷、敵百蟲、敵敵畏、二溴磷、磷胺、倍硫磷、特普(TEPP)、治螟磷(蘇化203)、異丙威。其中主要品種為毒死蜱,目前制約國內毒死蜱生產與發展最大的瓶頸不是產能過剩而是其專用中間體三氯吡啶醇鈉合成過程中大量難以治理的含鹽廢水,因此未來開發重點將是通過四氯吡啶水解酸化路線合成三氯吡啶醇鈉。  
毒性 雄性大鼠急性經口LD50為1634mg/kg,雌性為1751.5mg/kg;大鼠急性經皮LD50為4000~6150mg/kg,家兔急性經皮LD50為4100mg/kg(接觸24h)。對眼睛和皮膚有刺激作用。飼料中含0.1%成拉硫磷工業品喂飼大鼠2年後,體重正常增加。對鯉魚LC50為9.0mg/L(48h),對蜜蜂有強烈毒性。
化學性質
馬拉硫磷馬拉硫磷化學式
 純品為無色或淡黃色油狀液體。b.p.156~157℃/93.32Pa、73℃/1.333Pa,m.p.2.85℃,相對密度1.2315(25℃)、1.2284(26.5℃),黏度3.678×10-2Pa·s (25℃),折射率n25D1.4985,蒸氣壓5.333×10-3Pa (30℃),揮發度2.26mg/m3。易溶於乙醇、丙酮、苯、氯代烴、植物油等多種有機溶劑,在水中溶解度僅145mg/L,微溶於石油醚。對光穩定,對熱不穩定,加熱發生異構化反應。pH值5~7較穩定,但小於5或大於7較易水解,pH值大於12時迅速水解。遇活性炭、鐵、鋁、銅、錫、鉛等能促進其分解,工業品中加入0.01% ~1%有機過氧化物可增加其穩定。
用途 1、低毒、廣譜的殺蟲、殺蟎劑。具有觸殺、胃毒作用,也有微弱的熏蒸作用,無內吸作用。由於殺傷力強、作用迅速而長期使用,不少害蟲已產生抗性。可用於防治水稻、麥類、棉花、蔬菜、茶葉、果樹害蟲,如蚜蟲、稻飛虱、稻葉蟬、稻薊馬、萍螟、介殼蟲、紅蜘蛛、金甲殼、潛葉蟲、葉跳蟲、棉卷葉蟲、黏蟲、菜螟、茶小綠葉蟬、果樹食心蟲。用於衛生方面可殺滅蚊蠅幼蟲和臭蟲,也可用於糧創害蟲。
2、馬拉硫磷是高效低毒殺蟲、殺蟎劑,防治範圍廣。不僅用於稻、麥、棉,而且因毒性低、殘效短,也用於蔬菜、果樹、茶葉,以及倉庫的防蟲。主要防治稻飛虱、稻葉蟬、棉蚜、棉紅蜘蛛、麥粘蟲、豌豆象、大豆食心蟲、果樹紅蜘蛛、蚜蟲、粉蚧殼蟲、巢蛾、蔬菜黃條跳、菜葉蟲、茶樹上的多種蚧類,以及蚊、蠅幼蟲和臭蟲等。
3、屬低毒非內吸性殺蟲、殺蟎劑,廣泛用於農業和園藝,也可用作家庭衛生用藥
生產方法 方法一:由五硫化二磷和甲醇合成二甲基二硫代磷酸酯,然後與順丁烯二酸二乙酯加成得到馬拉硫磷。將順丁烯二酸二乙酯(以100%計為380kg)投入1000L搪玻璃反應鍋內攪拌,控制溫度在45℃以下,投入350kg五硫化二磷。慢慢滴加甲醇,控制溫度為48-55℃,約2h加完250kg甲醇。加畢,保持65-75℃反應8h。反應產生硫化氫和逸出甲醇蒸氣,經冷凝器使甲醇迴流,硫化氫則用鹼液吸收。反這過程在負壓下進行。反應完成後,冷卻至40-50℃,靜置分層使雜質沉澱。上層原油先後進行水洗、鹼洗、水洗,然後在真空脫水鍋進行脫水,在85℃以下(真空度93.3kPa)使原油中的水分蒸發1.5-2h,得馬拉硫磷原油。原料消耗定額:順酐430kg/t、五硫化二磷470kg/t、乙醇420kg/t、甲醇390kg/t。
方法二:酯化 由順丁烯二酸(或酐)與乙醇在硫酸催化下生成順丁烯二酸二乙酯。採用苯作溶劑,利用苯、乙醇、水三元共沸脫水,以利於酯化反應進行。
合成 O,O-二甲基二硫代磷酸(詳見樂果的製備方法)與順丁烯二酸二乙酯加成得馬拉硫磷。O,O-二甲基硫代磷酸與順丁烯二酸二乙酯的配比為1:1.15,反應溫度55 ≤70℃,反應時間約7h。
類別 農藥
毒性分級 高毒
急性毒性 口服-大鼠LD50: 290 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:190 毫克/公斤
可燃性危險特性 明火可燃; 受熱分解有毒氧化磷、氧化硫氣體
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑 水、泡沫、二氧化碳、砂土。
職業標準 TWA 10 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米

4 馬拉硫磷 -安全信息

危險品標誌 Xn;N,N,Xn,F
危險類別碼 22-50/53-67-65-38-11
安全說明 2-24-60-61-62
危險品運輸編號 UN 2783
RTECS號 WM8400000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物質數據 121-75-5(Hazardous Substances Data)

5 馬拉硫磷 -農藥中毒急救措施

中毒癥狀

急性中毒多在12小時內發病,口服立即發病。 輕度:頭痛、頭昏、噁心、嘔吐、多汗、無力、胸悶、視力模糊、胃口不佳等,全血膽鹼酯酶活力一般降 至正常值的70-50% 中度:除上述癥狀外還出現輕度呼吸困難、肌肉震顫 、瞳孔縮小、精神恍惚、行走不穩、大汗、流涎、腹疼、腹瀉。重者還會出 現昏 迷、抽搐、呼吸困難、口吐白沫、大小便失禁,驚厥,呼吸麻痹。

急救治療

[1]用阿托品1~5mg皮下或靜脈注射(按中毒輕重而定)

 [2]用解磷定0.4-1.2g靜脈注射(按中毒輕重而定)

 [3]禁用嗎啡、茶礆、吩噻嗪、利血平。

 [4]誤服立即引吐 、洗胃、導瀉(清醒時才能引吐)。

注意事項

1.本品易燃,在運輸、貯存過程中注意防火,遠離火源。 

2.中毒癥狀為頭痛、頭暈、噁心、無力、多汗、嘔吐、流涎、視力模糊、瞳孔縮小、痙攣、昏迷、肌纖顫、肺水腫等。誤中毒時應立即送醫院診治,給病人皮下注射1-2毫克阿托品,並立即催吐。上呼吸道刺激可飲少量牛奶及蘇打。眼睛受到沾染時用溫水沖洗。皮膚髮炎時可用20%蘇打水濕繃帶包紮。  

6 馬拉硫磷 -上下游產品信息

下游產品

 菊馬乳油-->滅殺斃乳油-->馬拉硫磷乳油-->溴氰菊酯+馬拉硫磷

上游原料

乙醇-->甲醇-->馬來酸酐-->五硫化二磷-->苯乙醇-->二甲基硫-->搪玻璃反應鍋-->馬來酸-->石油原油-->樂果-->二甲基二硫代磷酸酯-->馬來酸二乙酯 

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