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黃酮(flavone),是黃酮類化合物的總稱,泛指兩個具有酚羥基的苯環(A-與B-環)通過中央三碳原子相互連結而成的一系列化合物。黃酮類化合物結構中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團。

1 黃酮 -分類

http://emuch.net/html/201208/4643880.html黃酮類分子結構骨架
根據中央三碳鏈的氧化程度、B-環連接位置(2-或3-位)以及三碳鏈是否構成環狀等特點,可將主要的天然黃酮類化合物分類:

黃酮類(flavones)、黃酮醇(flavonol)、二氫黃酮類(flavonones)、二氫黃酮醇類(flavanonol)、花色素類(anthocyanidins)、黃烷-3,4二醇類(flavan-3,4-diols)、雙苯吡酮類(xanthones)、查爾酮(chalcones)和雙黃酮類(biflavonoids)等十五種。

另外,還有一些黃酮類化合物的結構很複雜,其中包括榕鹼及異榕鹼等生物鹼型黃酮。 

2 黃酮 -發展史

20世紀30年代初,歐洲一位藥物化學家在研究檸檬皮的乙醇提取物時無意中得到一種白色結晶,將其命名為「維生素P」。動物試驗證實:維生素P的抗壞血作用勝過維生素C10倍。兩年後,這位科學家進一步發現:維生素P實際上是一種由黃酮組成的混合物而非單一物質,故後來有人形象化地將維生素P更名為檸檬素。據後人研究,檸檬素含多種黃酮,其主要組分為橙皮苷。

黃酮類化合物作為保健產品首次引起國際醫藥界的注意是在20世紀80年代末。法國一家保健食品廠商率先推出具有市場引導作用的黃酮類保健新品「碧蘿芷」(pycnogenol)。它是從法國地中海沿岸地區生長的一種主要樹種「濱海松」樹皮中提取的一種黃酮混合物。由於碧蘿芷能預防和治療西方國家極為常見的冠心病與心肌梗塞等心血管疾病,故上市后銷售情況極為紅火。在上市10年以後,臨床醫學研究人員不斷發現碧蘿芷有不少令人感興趣的新用途,其中包括抗哮喘、防止長期抽煙引起的腦動脈硬化與腦血栓形成以及降血壓作用等。據科學家研究,法國生產的碧蘿芷含有極其複雜的黃酮成分,其中包括:兒茶素、表倍兒茶素、紫杉素、原花青素及其單體、2倍體、3倍體與多倍體混合物。正是這些複雜的黃酮構成碧蘿芷多樣化藥理作用的基礎。

3 黃酮 -理化性質

物理性質

天然黃酮類化合物多以苷類形式存在,黃酮苷固體為無定形粉末,其餘黃酮類化合物多為結晶性固體。

黃酮類化合物呈現不同的顏色。

黃酮苷一般易溶於水、乙醇、甲醇等極性強的溶劑中;但難溶於或不溶於苯、氯仿等有機溶劑中。糖鏈越長則水溶度越大。

4 黃酮 -化學性質

1、黃酮類化合物因分子中多具有酚羥基,故顯酸性。酸性強弱因酚羥基數目、位置而異。 

2、鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應為鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應,反應機理現在認為是因為生成了陽碳離子緣故

3、四氫硼鈉(NaBH4)是對二氫黃酮類化合物專屬性較高的一種還原劑,產生紅~紫色。而與其它黃酮類化合物均不顯色。

4、黃酮類化合分子中常含有下列結構單元,故常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽、鍶鹽、鐵鹽等試劑反應,生成有色絡合物。與1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液反應,生成的絡合物多為黃色(λmax=415nm),並有熒光,可用於定性及定量分析。

5 黃酮 -存在形式

黃酮廣泛存在自然界的某些植物和漿果中,總數大約有4千多種,其分子結構不盡相同,如芸香苷、橘皮苷、櫟素、綠茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都屬黃酮。

6 黃酮 -功效作用

1、黃酮是一種很強的抗氧劑,可有效清除體內的氧自由基,如花青素、花色素可以抑制油脂性過氧化物的全階段溢出,這種阻止氧化的能力是維生素E的十倍以上,這種抗氧化作用可以阻止細胞的退化、衰老,也可阻止癌症的發生。  

2、黃酮可以改善血液循環,可以降低膽固醇,向天果中的黃酮還含有一種PAF抗凝因子,這些作用大大降低了心腦血管疾病的發病率,也可改善心腦血管疾病的癥狀。   

3、被稱為花色苷酸的黃酮化合物在動物實驗中被證明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯,這種降低血糖的功效是很神奇的,但更重要的是它對穩定膠原質的作用,因此它對糖尿病引起的視網膜病及毛細血管脆化有很好的作用。 

4、黃酮可以抑制炎性生物酶的滲出,可以增進傷口癒合和止痛,櫟素由於具有強抗組織胺性,可以用於各類敏感症。

5、肝臟中微量的黃酮能在一定程度上抑製藥物代謝酶的活性。但是高濃度的黃酮能誘導很多藥物代謝酶的表達,使藥物代謝酶增多。

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