118-冠-6

18-冠-6,系統命名1,4,7,10,13,16-六氧雜環十八烷,是一個冠醚。
化學式    C12H24O6
摩爾質量    264.122 g·mol−1
理化性質
密度    1.237 g/cm³
熔點    37-40 °C
沸點    116 °C (0.2 Torr)
18-冠-6半徑為260-320pm,K直徑為266pm,正好容納鉀離子,因此可以絡合。18-冠-6是很好的相轉移催化劑,就是基於上述原因。在反應中,冠醚和金屬離子絡合,可溶於有機溶劑中,留下「裸露」的陰離子,同時進入有機溶劑中。由於陰離子是遊離的自由負離子,沒有溶劑化的影響,因此很容易發生反應。 液-液兩項中冠醚也有同樣的作用,可使鹽進入有機溶劑中,從而可以迅速反應。如18-冠-6和乙腈存在下,氰化鉀與氯化苄反應得到苯乙腈,產率為100%。

2合成

18-冠-6可通過Williamson合成製得,其中鉀離子起「模板」作用:

3參閱

穴醚

4參考資料

邢其毅等。《基礎有機化學》第三版上冊。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2
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