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3-甲基吲哚(3-methylindole)有糞臭,又名糞臭素(skatole),白色或微帶棕色結晶。對光敏感,久置逐漸變棕色,能溶於熱水、醇、苯、氯仿及醚類,與亞鐵氰化鉀和硫酸作用顯紫色,用作生化試劑也可用於調製香料。

1基本信息

中文名稱:3-甲基吲哚
中文別名 β-甲基吲哚; 糞臭素; β-甲基氮雜茚; 3-甲基吲哚(烘臭類); 糞臭素/3-甲基吲哚; 3-甲基吲哚/糞臭素; 3-甲吲哚; 糞素; 3-甲[-1H-]吲哚; 糞臭素
英文名稱:3-Metlylindole
3-甲基吲哚

  3-甲基吲哚

分子式:C9H9N
英文別名 3-METHYL-1H-INDOLE; 3-MI; BETA-METHYLINDOLE; FEMA 3019; SCATOLE; SKATOL; SKATOLE; SKETOLE; 1H-Indole,3-methyl-; 3-methyl-1h-indol; 3-methyl-indol; 3-Methylindole (skatole); Indole, 3-methyl-; skatole(3-methylindole); SKATOLE 98+%; 3-Methylindole,~99%; skatole,3-methyl-1H-indole; 3-METLYLINDOLE; SKATOLE(RG)
分子式 C9H9N
分子量:131.18
CAS號:83-34-1
純度:≥98%
最小致死量:(青蛙,皮下)1.0g/kg。有刺激性
EINECS號 201-471-7

2物理化學性質

外觀性狀:白色結晶。沸點265-266℃,熔點93-96℃,溶於3體積95%乙醇及油質香料。有帶咸臭而強的吲哚樣動物香,氣勢非常有力,擴散力強,很持久。濃度高時的氣息令人作嘔,僅在極低濃度下才有大靈貓香樣動物香,味覺是溫暖過熟熟果樣口味。
熔點 :92-97 °C(lit.)
沸點 :265-266 °C(lit.)
FEMA :3019
閃點 :132 °C

3性狀描述

糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體,但久置後會轉為棕色。可溶解於醇與苯中,在亞鐵氰化鉀(K4Fe(CN)6·3H2O)與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構,其中一個環是吡咯,並具有芳香性,因為分子結構連續(所有環中的原子為sp雜化)、平面並遵守4n+2規則(含10個π電子)。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。

4安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

5風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

6質量規格

乾燥失重≤0.5%
含量≥98%

7貯存條件

密封避光保存

8危險說明

危險代碼:Xi
危險等級:R36/37/38
安全等級:S22-26

9存在與製備

3-甲基吲哚存在於糞便,甜根,蜜腺樟木,煤焦油等中。可從糞便中提取製得。也可用苯肼與丙醛生成腙在氯化鋅催化加熱下製取。也可從煤焦油中提取。
製備方法:3-甲基吲哚存在於靈貓香、人類、乾酪、牛奶和茶中。工業生產可由丙醛與苯肼加熱脫去水分子而獲得丙醛苯腙,然後同氯化鋅或硫酸加熱,脫去氨分子而得到3-甲基吲哚。

10用途說明

3-甲基吲哚具有令人不愉快的糞臭味,但經大量稀釋後有愉快的香味,特別具有靈貓香基的香韻,在乾酪、堅果、葡萄等製品中加入少量就有效果,在海味香精中加入,可具魚肉味。
醫藥中間體;定香劑
另外:在一份1994年五家香煙大廠的報告中,糞臭素被列為599種香煙添加物之一,作為香料使用。

11危害

實驗顯示,糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞,亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚,此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。
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