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4,4'-二氨基聯苯

標籤:有機物中間體毒物致癌物

4,4'-二氨基聯苯俗稱「聯苯胺」,系聯苯的衍生物之一,為IARC第一類致癌物,有強烈的致癌作用,是染料合成的中間體,健康和環境危害顯著。

1基本簡介

4,4'-二氨基聯苯 4,4'-diaminobiphenyl
4,4'-二氨基聯苯俗稱「聯苯胺」,分子式為(C6H4NH2)₂,系聯苯的衍生物之一,為IARC
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第一類致癌物,有強烈的致癌作用,是染料合成的中間體,在染色的棉紡織品中容易超標;該物質還曾用於氰化物的測定。
CAS號:92-87-5

2物理性質

4,4'-二氨基聯苯為白色或微帶淡紅色的穩定針狀結晶或粉末,可燃,露置於空氣中光線照射時顏色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。難溶於冷水,微溶於熱水、乙醚,易溶於乙酸、稀鹽酸和沸乙醇。可以從熱水中重結晶出聯苯胺一水合物。

3化學性質

4,4'-二氨基聯苯是二元弱鹼,兩個pKa分別為9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基聯苯的鹽類,工業上多用其硫酸鹽,而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。
4,4'-二氨基聯苯的化學性質與苯胺類似,可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽,此鹽與芳香胺或酚偶聯,可得到多種染料。4,4'-二氨基聯苯曾是染料合成的重要中間體,從它可以合成超過300種染料,但由於它的毒性很強,現已改用其他毒性較小的原料。4,4'-二氨基聯苯及其鹽都是有毒且會致癌的物質,固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內,引起接觸性皮炎,刺激黏膜,損害肝和腎臟,且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb,對人體就有致癌的風險。
4,4'-二氨基聯苯會與氧化性的物質反應,生成醌型結構的衍生物,擴大了其中的共軛體系,吸收光譜呈現藍色。此性質曾用於檢測血液的存在,血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用,生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑒定氰化物。不過由於4,4'-二氨基聯苯的毒性,這個應用基本上被酚酞╱過氧化氫+魯米諾試劑所代替。

4製備方法

用鐵粉將硝基苯還原為1,2-二苯基肼,然後氫化偶氮苯在無機酸催化下重排,即可得到聯苯胺。后一步重排也稱為聯苯胺重排反應,其過程是分子內的,可看作是σ遷移反應,但是具體的機理仍無完全統一的定論,是有機化學中懸而未決的問題之一。重排反應中也會產生少量的副產物,包括其他氨基聯苯和半聯胺等。工業上,反應后得到的是4,4'-二氨基聯苯的鹽酸鹽,加濃硫酸則得到4,4'-二氨基聯苯硫酸鹽。

5健康危害

4,4'-二氨基聯苯可經呼吸道、胃腸道、皮膚進入人體。對皮膚可引起接觸性皮炎;對粘膜有刺激作用;長期接觸可引起出血性膀胱炎,膀胱複發性乳頭狀瘤和膀胱癌。
泄漏應急處理
隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所或按致癌物處理。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。
急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水沖洗。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者給漱口,飲水,洗胃后口服活性炭,再給以導瀉。就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
廢棄物處置方法
焚燒法。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。

環境標準

中國(GHZB1-1999) 地面水環境質量標準(I、II、III類水域)0.0002mg/L
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