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5-磷酸吡哆醇,食品營養強化劑的一種。

1 5-磷酸吡哆醇 -簡介

5-磷酸吡哆醇5-磷酸吡哆醇

名稱:5-磷酸吡哆醇 

別名:維生素B6;鹽酸吡哆醇

2 5-磷酸吡哆醇 -性狀

維生素B6為白色或類白色的結晶或結晶性粉末;無臭,味酸苦;在酸性水溶液中穩定,遇光、遇鹼和高溫均易破壞。易溶於水,微溶於酒精,在氯仿或乙醚中不溶。

3 5-磷酸吡哆醇 -結構與性質

維生素B6及其輔酶的結構式維生素B6(VB6)有三種形式:吡哆醇(Pyridoxine,PN),吡哆醛(Pyridoxal,PA或PL)和吡哆胺(Pyridoxamine,PM)。這三種形式通過酶可互相轉換。PL及PM磷酸化后變化輔酶,磷酸吡哆醛(PLP)及磷酸吡哆胺(PMP). 

人、大鼠、小鼠、雞、狗、火雞等甚至有些微生物都需要維生素B6,牛馬等由於腸道中能合成,不需要外界供給。吡哆醇為人工合成的產品,在植物中也有,分子量為205.6,系白色板狀結晶,溶於水,在酸性溶液中穩定,在鹼性溶液中易被光所破壞。在動物體內,多以輔酶PLP及PMP的形式存在。有些類似物,如4-脫氧吡哆醇則有抗維生素B6的作用。

4 5-磷酸吡哆醇 -機理代謝

維生素B6的各形式在體內的變化如下:

維生素B6的各形式在體內的變化PN、PL、PM的磷酸體均由PL激酶(ATP:Pyridoxal-5''-phosphotranferase,PL Kinase)所催化,但其在各組織中如肝、腦及紅細胞中最適PH金屬離子需要量及分子量均不一樣。PNP(PMP)氧化酶(Pyridoxic Acid,PA)為代謝最終產物,由尿中排出,在肝中PL由醛氧化酶催化形成,在其他組織中由需要NAD的醛脫氨酶催化而形成。 

(1)消化與吸收 食物中維生素B6為PLP、PMP、PN在小腸腔內必須由非特異性磷解酶(nospecific phosphoh Ydrolase)分解PLP、PMP為PL,PM。吸收形式為PL、PM及PN。在人體觀察中,給予飢餓的人以PN、PL、PM,在給予PN后0.5~3h達到高峰,劑量小(0.5~4mg)時,血漿維生素B6水平在3~5h后又恢復到近似飢餓時水平。服用PL后血漿維生素B6水平及尿中PA升高較快,但PM吸收代謝都較PN,PL要慢一些。而攝入PLP劑量大(如10mg)時,血漿維生素B6及PLP在24h內繼續上升,維持在高水平上。

(2)運輸與代謝 PN運輸至小腸粘膜併到血流中,也可在腸粘膜中合成PNP,約為劑量30.6%,血流中PN可擴散到肌肉中,然後磷酸化約佔劑量的10.4%~15.7%。在人體給以PN后,血漿PL可以增加12倍,血漿中PLP雖占血漿中維生素B6的60%,但與蛋白相結合,不易為其他細胞所利用。血漿中PL與白蛋白結合不牢固,為運輸的形式,能被組織攝取與清除,並氧化為PA。PN及PL通過擴散進入到紅細胞中,並為激酶磷酸化。人的紅細胞可將PNP氧化PLP,其他動物如大鼠無此功能。PN在超過紅細胞PL激酶飽合濃度時,可在3~5min進入到紅細胞中,細胞內的濃度與培養基濃度一致。PL在濃度超過紅細胞磷酸激酶的濃度時,進入紅細胞的量增加,使其濃度比培養基中要高這是由於PL與血紅蛋白α-鏈中末端纈氨酸相結合,所以PL在紅細胞中積累,它在紅細胞中的濃度可為血漿中之4~5倍。紅細胞中的PL可能也是一種運輸方式。

肝也是維生素B6代謝活躍的組織。PN為肝細胞納入后,相繼為PL激酶及PNP氧化酶作用而生成PLP,然後再經磷解作用而轉變為PL,進入循環系統中,運至有磷酸激酶的組織形成PLP。

在腦切片及分離脈絡叢中,沒有PN,均是磷酸化合物、脈絡叢為運輸PN從血到腦脊液的場所。在維生素B6缺乏的動物(大鼠)PL激酶有所下降,飼料5周的大鼠肝中,PL肝激酶下降50%而腦中僅下降14%。這也說明維生素B6對神經系統的重要性。

(3)儲存 維生素B6在血流中可擴散到肌肉中而磷酸化,若PN劑量增加,肌肉中PN占劑量的百分數增加,而PNP的百分數減少。在肌肉中未發現PNP氧化到PLP。在大鼠60%維生素B6在肌肉中,其中75~95%與糖原磷酸化酶(Glycogenphosphorylase)相聯繫。此酶占肌肉可溶性蛋白之5%,可能為維生素B6的儲存場所。通過肌肉蛋白的轉換,將維生素B6分解出來以滿足最低需要量。

(4)排出 維生素B6的主要代謝產物PA,可代表維生素B6攝取入量的20~40%,尿中PA只可為攝入量的指標。而不能代表體內的儲存。尿中除PA外,尚有小量的PN、PL等。給以生理劑量時,在3h內大部分以PA排出。PN在腎小管中積累,當PN濃度較大時,可由腎排出。因此PN劑量10mg時,尿中PA占劑量的百分數減低,但PN的排出增多。PL不易被腎排除,也不易被腎納入,納入后以磷酸化形式積累。但人口服大劑量(100mg)PL、PM、PN后,在36h內大部分原物從尿中排出。

5 5-磷酸吡哆醇 -生理功用

含有維生素B6的輔酶主要與代謝有關,現已知有60多種酶需要維生素B6。將其主要功用分述如下。

(1)氨基轉換作用 轉氨酶主要為穀草轉氨酶與谷丙轉氨酶。轉氨酶中都有PLP為輔酶。

轉氨酶在動物心、禽、腎、睾丸及肝中含量都很高,大多數轉氨酶需要α-酮戊二酸作為氨基的受體。因此,不同轉氨酶對相偶聯的兩個底物之一,即α-酮戊二酸或谷氨酸是有特異性的,而對另一個底物(即被脫氨的氨基酸)無嚴格的特異性。某種酶對某些氨基酸有較大的催化作用,但對其他氨基酸也有一定作用。酶的命名就是根據具有最大被催化能力的氨基酸而定的。例如,在動物組織中佔優勢的轉氨酶是門冬氨酸轉氨酶,除以門冬氨酸的作為酸為供體,α-酮戊二酸為受體。轉氨酶反應都是逆的。在生物體內,轉氨作用緊接進行氨基酸的氧化分解,可促氨基酸轉氨作用向一個方向進行。

(2)脫羧基作用 氨基酸脫酸形成伯胺,脫酸酶的專一性很高,一種氨基酸脫羧酶只對一種1-氨基酸起作用。氨基酸脫酶中,除組氨酸脫酶不需要輔酶外,各種脫酸羧酶都以PLP為輔酶。這些脫羧作用對於哺乳類的組織很重要。有引起神經遞質的形成有賴於他的作用。如芳香族1-氨基酸脫羧酶參與酪、組、多巴,色氨酸的脫羧,形成相應的胺,如酪胺、組胺、多巴胺、5-羧色胺。半胱亞磺酸脫羧變成牛磺酸。谷氨酸在中樞神經系統脫羧形成γ-氨基丁酸。 
色氨酸的代謝途徑有二:一是在轉氨酶的影響下分別變成犬尿酸和黃尿酸,二是在犬尿酸還原酶作用下,變成鄰氨苯甲酸及3-羧鄰氨苯甲酸與丙氨酸,再變成尼克酸。在代謝途徑中有種B族維生素參與反應,與維生素B6有關者數處。但當維生素B6缺乏時,對各種反應影響程度不同,但對尼克酸不易生成的反應較大,對黃尿酸生成影響較少。所以B6缺乏時,尼克酸不易生成,尿中黃尿酸排出增多。

(3)側鏈分解作用 含羥基的蘇氨酸或絲氨酸可分解為甘氨酸及乙醛或甲醛,催化此反應的酶為絲氨酸轉羧甲基酶,該酶能夠催化絲氨酸或蘇氨酸兩種氨基酸發生生醇醛分裂反應。該酶輔酶PLP

6 5-磷酸吡哆醇 -毒性

 ①LD50 大鼠口服4g/kg(bw)。 

 ②GRAS  FDA-21CFR 184·1676。

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