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7-ACA,中文名稱7-氨基頭孢烷,化學名稱為3-乙醯氧甲基-5-硫-7-氨基-8-氧-1-氮雜二環辛-2-烯-2羧酸。是玉米漿通過頭孢菌發酵得到的頭孢菌素C,頭孢菌素C在醯胺鍵處水解得到7-AcA,它是生產頭V,頭孢哌酮等半合抗類產品的重要中間體。

1 7-ACA -概述

7-ACA7-ACA

7-氨基頭孢烷酸(簡稱7-ACA),是頭孢菌素中最常用的母核,7-ACA有兩個活性基團,3-位的乙醯氧基和7-位的氨基,在這兩個活性基團上連接不同的側鏈,就構成不同性質的頭孢類抗生素,如頭孢噻肟(cefotaxime)、頭孢三嗪(ceftriaxone)、頭孢唑啉(cefazolin)、頭孢呋辛(cefuroxime)、頭孢哌酮(cefoperzone)等。

2000年來頭孢菌素類抗生素髮展十分驚人,新品種如頭孢克羅、頭孢呋新鈉等。目前(截止2012年)正在生產的頭孢菌素總數在50種以上,臨床常用的頭孢品種也在30個以上。

2 7-ACA -分子結構

7-ACA的分子式為 C10H12N2O5S,分子量為272.28

3 7-ACA -性質

白色結晶或結晶性粉末,7-ACA白色或類白色結晶性粉末,有特徵性氣味。

4 7-ACA -生產方法

方法

1、從半合成頭孢菌素的基本原料——頭孢菌素C出發,用三甲基氯硅烷酯化,再經五氯化磷氯化、丁醇醚化,最後水解而得。

2、從頭孢菌素C鈉到7-ACA的收率約50%。

工藝

7-ACA生產工藝主要有化學法和酶法兩種:

1、化學半合成技術是目前通用的工藝,主要包括醯氯法和混酐法,化學法合成存在著活化、縮合、保護和去保護的過程;合成過程長、步驟多反應條件苛刻產生大量的三廢等弊端。

2、酶法合成工藝與化學法相比,由於具有許多優點,如:生產工藝簡單,周期短,反應條件溫和,pH接近中性;高度的區域和立體選擇性以及無需何護和去保護過程,割除了化學合成中所需的毒害物質,勞動環境得到改善,減少了三廢的排放。

5 7-ACA -用途

頭孢菌素G的鈉鹽化學裂解而成,是生產頭V,頭孢哌酮等半合抗類產品的重要中間體。頭孢菌素原料葯均具有抗菌廣譜,耐酶,性低等特點。 

6 7-ACA -相關新聞

2010年初至2011年7月,健康元全資子公司——河南焦作健康元生物製品有限公司(以下簡稱「焦作健康元」)共採購1.62萬噸地溝油用來替代大豆油生產抗生素的中間體7-ACA。 

豆油是在生產7-ACA過程中的一步,通過吸收豆油中的營養有益成分,可以養大細菌,再通過酶法生產出7-ACA中間體,焦作健康元購買的摻雜地溝油的豆油,就是用來提供所謂營養成分的。

2012年8月28日,淅江寧波市中院開庭審理了這起全國首例特大地溝油案案件,揭開了健康元的這一驚天秘密。

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