Birch還原

1 Birch 還原

芳香化合物用鹼金屬(鈉、鉀或鋰)在液氨與醇(乙醇、異丙醇或仲丁醇)的混合液中還原,苯環可被還原成非共軛的1,4-環己二烯化合物.

2反應機理

首先是鈉和液氨作用生成溶劑化電子,然後苯得到一個電子生成自由基負離子(Ⅰ),這是苯環的л電子體系中有7個電子,加到苯環上那個電子處在苯環分子軌道的反鍵軌道上,自由基負離子仍是個環狀共軛體系,(Ⅰ)表示的是部分共振式.(Ⅰ)不穩定而被質子化,隨即從乙醇中奪取一個質子生成環己二烯自由基(Ⅱ).(Ⅱ)在取得一個溶劑化電子轉變成環己二烯負離子(Ⅲ),(Ⅲ)是一個強鹼,迅速再從乙醇中奪取一個電子生成1,4-環己二烯.
環己二烯負離子(Ⅲ)在共軛鏈的中間碳原子上質子化比末端碳原子上質子快,原因尚不清楚.

3反應實例

取代的苯也能發生還原,並且通過得到單一的還原產物.例如
Birch還原
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